((2R,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-pyrrolidin-2-yl)methanol | 260789-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: N-benzyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol；[(2R,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 260789-59-1
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₄
• 分子量: 523.672
• InChiKey: XINQELFVOYWANL-KMKAFXEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-pyrrolidin-2-yl)methanol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃糖酶的氨基同源性合成吡咯烷高氮杂菊糖及其在立体选择性合成氮杂-C-二糖中的用途。

  摘要：

  通过2-N-硫代噻唑立体选择性加成到N-上，在2,3,5-三-O-苄基呋喃糖酶的异头异构体中心引入甲酰基并用碱性氮原子取代环氧（氨基同位）苄基，N-呋喃糖基羟胺（被掩盖的N-苄基糖硝酮），然后对所得的开链加合物进行还原性脱羟基反应，然后通过氨基上的游离羟基分子内置换并从甲酰基上除去甲酰基来进行闭环噻唑环。通过将甲酰基还原为羟甲基并通过氢解除去O-和N-苄基，将所得甲酰基氮杂-C-糖苷转化为2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（吡咯烷高氮杂）。 。将此反应序列应用于四种呋喃糖酶（D-阿拉伯糖，D-核糖，D-lyxo，L-xylo），以17％的总收率（六个步骤）得到无羟基和氨基的纯天竺葵，包括天然产物2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇。甲酰基氮杂-C-糖苷被证明是合成更复杂衍生物的有价值的中间体。实际上，这些糖醛与半乳糖和核糖磷烷一起用于Wittig型偶联反应中，生成双糖基化的烯烃，双键还原后转化为（1->

  DOI：

  10.1021/jo020252d
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸酐 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 ((2R,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  New entry to pyrrolidine homoazasugars: conversion of d-arabinose into 2,5-anhydro-2,5-imino-d-glucitol via aminohomologation

  摘要：

  The title homoazasugar, also referred as (2R,5S)-bis(hydroxymethyl)-(3R,4R)-dihydroxypyrrolidine, has been synthesized by addition of 2-lithiothiazole to the 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose-derived nitrone-hydroxylamine mixture followed by reductive N-dehydroxylation and conversion of the thiazole ring into the hydroxymethyl group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01987-5

文献信息

• Synthesis of Dihydroxymethyl Dihydroxypyrrolidines and Steviamine Analogues from C-2 Formyl Glycals
  作者：Alafia A. Ansari、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo401613v

  日期：2013.9.20

  Synthesis of dihydroxymethyl dihydroxypyrrolidines from C-2 formyl d-glycals has been described via a common dicarbonyl intermediate. The hence obtained pyrrolidines have been further utilized for the synthesis of some steviamine analogues. The newly synthesized molecules have been evaluated for glycosidase inhibition against 6 commercially available enzymes and found to be active in the micromolar

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。