(Z)-methyl 2-fluoro-3-(p-tolyl)acrylate | 112854-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-fluoro-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-3-(p-tolyl)acrylate；methyl (Z)-2-fluoro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 112854-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: BBQNKWURAYBNIL-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (Z)-methyl 2-fluoro-3-(p-tolyl)acrylate 在 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以51 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫酚在三取代的α-氟丙烯酸酯上的有机催化磺胺-迈克尔加成反应，直接获得手性氟化化合物

  摘要：

  在该手稿中，报道了在外消旋体中以及首次以对映体选择性的方式，芳基硫醇与三取代的α-氟-α，β-不饱和酯的简单有效的磺胺-迈克尔加成反应。金鸡纳衍生物（DHQ）2 PYR的可商购二聚体用作催化剂。该策略显示出对各种底物和取代基的高度耐受性，提供了中等至优异的产率，中等至优异的非对映选择性（2：1至> 99：1）和低至良好的对映选择性（2至87％）。该反应已被用于合成地尔硫卓和噻替西姆这两种治疗剂的氟化类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02081
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 4DPAIPN 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-methyl 2-fluoro-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化甲酸盐对偕二氟苯乙烯的脱氟羧化

  摘要：

  在此，我们提出了一种不含过渡金属、易于操作的方案，用于以甲酸钠作为 C1 源对偕二氟苯乙烯进行区域选择性羧化。在这些条件下以30%至80%的收率获得了30个α-氟丙烯酸酯实例。经过机理研究，提出了一种脱氟单氟乙烯基中间体和连续光致电子转移机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04071

文献信息

• Zinc(0)–Copper(I) Chloride Promoted Reaction of Methyl Dichlorofluoroacetate with Carbonyl Compounds. A New Efficient Method for the Synthesis of Methyl (<i>Z</i>)-α-Fluoro-α,β-unsaturated Carboxylates
  作者：Takashi Ishihara、Manabu Kuroboshi

  DOI：10.1246/cl.1987.1145

  日期：1987.6.5

  dichlorofluoroacetate, easily prepared from methyl trichloroacetate and antimony(III) fluoride, underwent the reductive coupling–elimination reaction with carbonyl compounds in the presence of zinc(0), a catalytic amount of copper(I) chloride, acetic anhydride, and molecular sieves to give the corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated carboxylic acid methyl esters in high yields.

  二氯氟乙酸甲酯很容易由三氯乙酸甲酯和氟化锑 (III) 制备，在锌 (0)、催化量的氯化铜 (I)、乙酸酐和分子筛存在下，与羰基化合物发生还原偶联消除反应以高收率得到相应的(Z)-α-氟-α,β-不饱和羧酸甲酯。
• ISHIHARA TAKASHI; KUROBOSHI MANABU, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1145-1148
  作者：ISHIHARA TAKASHI、 KUROBOSHI MANABU

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalyzed Sulfa-Michael Addition of Thiophenols on Trisubstituted α-Fluoroacrylates, a Straightforward Access to Chiral Fluorinated Compounds
  作者：Xin Huang、Emilie David、Philippe Jubault、Tatiana Besset、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02081

  日期：2020.11.6

  In this manuscript, a simple and efficient sulfa-Michael addition reaction of aryl thiols to trisubstituted α-fluoro-α,β-unsaturated esters both in racemic and, for the first time, in enantioselective version is reported. The commercially available dimer of cinchona derivatives (DHQ)2PYR was used as a catalyst. This strategy showed a great tolerance for various substrates and substituents, providing

  在该手稿中，报道了在外消旋体中以及首次以对映体选择性的方式，芳基硫醇与三取代的α-氟-α，β-不饱和酯的简单有效的磺胺-迈克尔加成反应。金鸡纳衍生物（DHQ）2 PYR的可商购二聚体用作催化剂。该策略显示出对各种底物和取代基的高度耐受性，提供了中等至优异的产率，中等至优异的非对映选择性（2：1至> 99：1）和低至良好的对映选择性（2至87％）。该反应已被用于合成地尔硫卓和噻替西姆这两种治疗剂的氟化类似物。
• Photoredox-Catalyzed Defluorinative Carboxylation of <i>gem</i>-Difluorostyrenes with Formate Salt
  作者：Chao Sun、Quan Zhou、Chuan-Ying Li、Zhong-Wei Hou、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04071

  日期：2024.2.2

  Herein, we present a transition-metal-free, easy handling protocol for regioselective carboxylation of gem-difluorostyrenes with sodium formate as the C1 source. 30 examples of α-fluoracrylates were obtained in yields of 30 to 80% under these conditions. A defluorinative monofluorovinyl intermediate and consecutive photoinduced electron transfer mechanism were proposed after mechanism investigation

  在此，我们提出了一种不含过渡金属、易于操作的方案，用于以甲酸钠作为 C1 源对偕二氟苯乙烯进行区域选择性羧化。在这些条件下以30%至80%的收率获得了30个α-氟丙烯酸酯实例。经过机理研究，提出了一种脱氟单氟乙烯基中间体和连续光致电子转移机制。