(Z)-8-Benzoyl-9-oxo-dec-5-enoic acid ethyl ester | 185434-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-8-Benzoyl-9-oxo-dec-5-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-8-benzoyl-9-oxodec-5-enoate
• CAS: 185434-98-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: MWSLMRWDPBEBFR-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-Benzoyl-9-oxo-dec-5-enoic acid ethyl ester 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 三乙基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (5Z,12E,14E)-8-Diazo-11-hydroxy-9-oxo-icosa-5,12,14-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成

  摘要：

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83038-x
• 作为产物：
  描述：

  2-((6-bromohex-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 Dowex 50W-X₈ 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 nickel diacetate 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (Z)-8-Benzoyl-9-oxo-dec-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异前列腺素的非对映选择性合成：（+/-）-8-epi-PGF（2）（α）乙基酯。

  摘要：

  基于α-重氮酮7的非对映选择性环化，描述了异前列腺素（+/-）-8-epi-PGF（2）α乙酯（5）的全合成。该酮通过醛醇缩合组装。在α-重氮酮8和醛9之间。此处描述的顺序α-重氮酮醇醛/插入物为环烷烃的构建提供了一种有力的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo9616365

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of an Isoprostane:<b> (</b>±)-8-<i>epi</i>-PGF₂_α Ethyl Ester
  作者：Douglass F. Taber、R. Jason Herr、D. Mark Gleave

  DOI：10.1021/jo9616365

  日期：1997.1.1

  A total synthesis of the isoprostane (+/-)-8-epi-PGF(2)(alpha) ethyl ester (5) is described, based on the diastereoselective cyclization of alpha-diazo ketone 7. This ketone is assembled by aldol condensation between alpha-diazo ketone 8 and aldehyde 9. The sequential alpha-diazo ketone aldol/insertion described here offers a powerful new approach to cycloalkane construction.

  基于α-重氮酮7的非对映选择性环化，描述了异前列腺素（+/-）-8-epi-PGF（2）α乙酯（5）的全合成。该酮通过醛醇缩合组装。在α-重氮酮8和醛9之间。此处描述的顺序α-重氮酮醇醛/插入物为环烷烃的构建提供了一种有力的新方法。
• Synthesis of the four enantiomerically-pure isomers of 15-F2t-isoprostane
  作者：Douglass F. Taber、Kazuo Kanai

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83038-x

  日期：1998.9

  Syntheses of the four enantiomerically-pure isomers of 15-F2t-isoprostane are described. The key step is the lipase-mediated resolution of a pseudo-meso diol, to give the regioisomeric acetates in high enantiomeric purity. Improved procedures for the preparation of the pseudo-meso diol are also reported.

  描述了15-F2t-异前列腺素的四种对映体纯的异构体的合成。关键步骤是由脂肪酶介导的拟内消旋二醇的拆分，以得到高对映体纯度的区域异构乙酸酯。还报道了用于制备假间消旋二醇的改进方法。