S-ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-thiophen-2-ylethanethioate | 1021948-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-thiophen-2-ylethanethioate
• CAS: 1021948-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 301.431
• InChiKey: SZKNXHNBVGXFHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-thiophen-2-ylethanethioate 在 三辛胺 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到BOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸硫酯的化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  发现外消旋-N-保护的β，γ-不饱和α-氨基酸硫代酯的L-形式是枯草杆菌蛋白酶催化水解成相应酸的底物。D-对映体在有机碱的存在下连续消旋。在双相系统中的合并的反应允许基于动态动力学拆分使氨基酸衍生物脱氨。获得了优异的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700050
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-(2-噻吩)甘氨酸 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-thiophen-2-ylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸硫酯的化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  发现外消旋-N-保护的β，γ-不饱和α-氨基酸硫代酯的L-形式是枯草杆菌蛋白酶催化水解成相应酸的底物。D-对映体在有机碱的存在下连续消旋。在双相系统中的合并的反应允许基于动态动力学拆分使氨基酸衍生物脱氨。获得了优异的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700050

文献信息

• Chemo-Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Amino Acid Thioesters
  作者：Dario Arosio、Antonio Caligiuri、Paola D'Arrigo、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Cristina Rossi、Caterina Saraceno、Stefano Servi、Davide Tessaro

  DOI：10.1002/adsc.200700050

  日期：2007.6.4

  racemic-N-protected-β,γ-unsaturated α-amino acid thioesters were found to be substrates for the subtilisin-catalysed hydrolysis to the corresponding acids. The D-enantiomer was continuously racemised in the presence of an organic base. The combined reactions in a biphasic system allowed the deracemisation of the amino acid derivatives based on a dynamic kinetic resolution. Excellent yields and enantioselectivities

  发现外消旋-N-保护的β，γ-不饱和α-氨基酸硫代酯的L-形式是枯草杆菌蛋白酶催化水解成相应酸的底物。D-对映体在有机碱的存在下连续消旋。在双相系统中的合并的反应允许基于动态动力学拆分使氨基酸衍生物脱氨。获得了优异的产率和对映选择性。