1,5,6,8a-tetrahydro-8-(1-hydroxybutyl)-3(2H)-indolizinone | 73971-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,5,6,8a-tetrahydro-8-(1-hydroxybutyl)-3(2H)-indolizinone
• 英文别名: 8-(1-hydroxybutyl)-2,5,6,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 73971-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: AGNLEZVTDFTMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,8a-tetrahydro-8-(1-hydroxybutyl)-3(2H)-indolizinone 在 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-elaeokanine A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of elaeokanine A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a054
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代己基)膦酸二乙酯 在 哌啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 过碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.68h， 生成 1,5,6,8a-tetrahydro-8-(1-hydroxybutyl)-3(2H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indolizidine alkaloids via the intramolecular imino Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00411a020

文献信息

• α-acyliminium ion synthesis of elaeokanine B
  作者：Bernard P. Wijnberg、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92425-6

  日期：1981.1

  Elaeokanine B has been synthesized utilizing the acid-catalyzed cyclisation of hydroxylactam 9 as key step in the formation of the chloride 10.

  Elaeokanine B是利用羟基内酰胺9的酸催化环化反应合成的，它是形成氯化物10的关键步骤。
• Total synthesis of elaeokanine A
  作者：Hans F. Schmitthenner、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo01304a054

  日期：1980.8
• Synthesis of indolizidine alkaloids via the intramolecular imino Diels-Alder reaction
  作者：Nazir A. Khatri、Hans F. Schmitthenner、Jayant Shringarpure、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00411a020

  日期：1981.10