苯基硒基-2-叠氮基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖苷 | 150809-76-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硒化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基硒基-2-叠氮基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Phenyl seleno-2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-phenylselanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 150809-76-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇Se
• 分子量: 470.341
• InChiKey: SNFHHKWJGMICKN-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硒基-2-叠氮基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 3-phthalimidopropyl 2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Biotinylated Oligo-α-(1 → 4)-d-galactosamines and Their N-Acetylated Derivatives: α-Stereoselective Synthesis and Immunology Application

  摘要：

  Using 3-O-benzoy1-4,6-O-di-tert-butylsilylidene-2-azido-2-deoxy-selenogalactoside, biotinylated oligo-alpha-(1 -> 4)-D-galactosamines comprising from two to six GalN units were prepared for the first time together with their N-acetylated derivatives. The combination of blocking groups used herein provided stereocontrol for the alpha-stereospecific glycosylation, to show also high efficiency of phenyl 2-azido-2-deoxy-selenogalactosides as glycosyl donors. The obtained glycoconjugates are related to fragments of exopolysaccharide galactosaminogalactan (GG) found in Aspergillus fumigatus, which is the most important airborne human fungal pathogen in industrialized countries. The synthesized glycoconjugates were arrayed on streptavidin-coated plates and used to investigate the GG epitopes recognized by mouse monoclonal antibodies against GG and by human antibodies in the sera of patients with aspergillosis. The obtained data showed that the oligo-alpha-(1 -> 4)-D-galactosamines and their N-acetylated derivatives allowed the first precise analysis of the specificity of the antibody responses to this extremely complex fungal polysaccharide.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11703
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯基硒基-2-叠氮基-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有可调生物降解能力的镜像粘蛋白和硫代粘蛋白

  摘要：

  粘蛋白糖蛋白是粘液的主要成分，是细胞糖萼的组成部分。粘蛋白在健康和疾病中发挥着不同的作用，是上皮组织模型中的重要元素，并具有广泛的治疗潜力。目前，所有粘蛋白应用都面临着其固有的结构异质性和蛋白酶降解的挑战。在这项研究中，我们描述了带有天然聚糖的化学定义的粘蛋白类似物的合成和研究。我们利用对映体氨基酸和聚糖硫醚键的组合来实现可调节的蛋白水解，同时保持细胞相容性和结合活性。结构表征揭示了以前未知的镜像螺旋，并揭示了糖蛋白构象的分子驱动因素。这项工作代表了开发用于生物医学应用的人造粘蛋白的重要一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03659

文献信息

• Automated glycopeptide assembly by combined solid-phase peptide and oligosaccharide synthesis
  作者：Mattan Hurevich、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c3cc48761j

  日期：——

  Current strategies for the synthesis of glycopeptides require multiple manual synthetic steps. Here, we describe a synthesis concept that merges solid phase peptide and oligosaccharide syntheses and can be executed automatically using a single instrument.

  糖肽合成的当前策略需要多个手动合成步骤。在这里，我们描述了一种融合固相肽和寡糖合成的合成概念，并且可以使用单个仪器自动执行。
• Tetranuclear zinc cluster: a dual purpose catalyst for per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates
  作者：Ting-Wei Lin、Avijit K. Adak、Hong-Jyune Lin、Anindya Das、Wei-Chen Hsiao、Ting-Chun Kuan、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c6ra12050d

  日期：——

  A tetranuclear Zn cluster-catalyzed per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates has been reported.

  一个四核锌团簇催化的糖类的过氧-乙酰化和去氧-乙酰化反应已经报道。
• Automated solid-phase synthesis of oligosaccharides containing sialic acids
  作者：Chian-Hui Lai、Heung Sik Hahm、Chien-Fu Liang、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.11.69

  日期：——

  A sialic acid glycosyl phosphate building block was designed and synthesized. This building block was used to prepare alpha-sialylated oligosaccharides by automated solid-phase synthesis selectively.

  设计并合成了唾液酸糖基磷酸酯结构单元。该结构单元用于通过选择性的自动固相合成来制备α-唾液酸化的寡糖。
• Chemical synthesis of the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> O11 O-antigen trisaccharide based on neighboring electron-donating effect
  作者：Chunjun Qin、Zhonghua Liu、Meiru Ding、Juntao Cai、Junjie Fu、Jing Hu、Peter H. Seeberger、Jian Yin

  DOI：10.1080/07328303.2020.1839479

  日期：2020.10.12

  but an exact protective epitope has not yet been identified. Synthesis of O11 O-antigen trisaccharide is of importance for identifying the epitopes. Here, neighboring electron-donating effects are keys to enhance the nucleophilicity of the C3 hydroxyl groups of D- and L-fucosamines, to facilitate the efficient synthesis of the trisaccharide. The disarmed peracetylated glycosyl donor with low glycosylation

  摘要 铜绿假单胞菌O11 O抗原具有免疫活性，但尚未确定确切的保护性表位。O11 O-抗原三糖的合成对于鉴定表位很重要。在此，相邻的电子给体效应是增强D-和L-岩藻糖胺的C3羟基亲核性，促进三糖高效合成的关键。具有低糖基化反应性的被解除武装的全乙酰化糖基供体和具有良好稳定性的糖基三氟乙酰亚氨酸酯允许在温和条件下进行糖基化。发现D-半乳糖被碘的C6亲核甲苯磺酸酯取代取决于轴向C4的空间效应。
• 一种绿脓假单胞菌O11血清型O抗原寡糖的化 学合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109627270B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种绿脓假单胞菌O11血清型O抗原寡糖的化学合成方法，属于化学领域。本发明利用D‑葡萄糖砌块、L‑岩藻糖胺砌块、D‑岩藻糖胺砌块构建O抗原三糖；其中，D‑葡萄糖砌块或L‑岩藻糖胺砌块与D‑岩藻糖胺砌块通过1,2‑α‑顺式‑糖苷键连接，D‑葡萄糖砌块与L‑岩藻糖胺砌块通过1,2‑β‑反式糖苷键连接，所述1,2‑α‑顺式‑糖苷键的构建是在混合溶剂中进行的；所述混合溶剂包括二氯甲烷、乙醚、噻吩中的两种或两种以上。本发明方法利用D‑甘露糖为原料，简便高效的得到D‑岩藻糖，并且依赖适宜的混合溶剂，实现了其顺式糖苷键的均一构建，立体选择性可达100％，在开发抗绿脓假单胞菌的新型药物和疫苗开发等方面具有很好的应用前景。