Boc-S-(4-甲氧苄基)-L-青霉胺 | 120944-75-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-S-(4-甲氧苄基)-L-青霉胺
• 中文别名: Boc-s-4-甲氧基苄基-l-青霉胺
• 英文名称: N-tertbutyloxycarbonyl-S-p-methoxybenzyl-L-penicillamine
• 英文别名: N-Boc-S-(p-methoxybenzyl)-L-penicillamine；Boc-Pen(MBzl)-OH；(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(4-methoxybenzyl)thio]-3-methylbutanoic acid；Boc-S-4-methoxybenzyl-L-penicillamine；(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 120944-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅S
• mdl: MFCD00076975
• 分子量: 369.482
• InChiKey: NEUHEEDQLRFEIM-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-115°C
• 沸点：
  523.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Pen(Mob)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-S-(4-methoxybenzyl)-L-penicillamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-S-(4-methoxybenzyl)-L-penicillamine
别名
: C18H27NO5S
分子式
: 369.48 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 与青霉素有交叉过敏
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Boc-Pen(Mob)-OH是一种苯丙氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-S-(4-甲氧苄基)-L-青霉胺 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-{[(R)-3-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-3-methyl-2-((S)-3-methyl-2-methylamino-3-phenyl-butyrylamino)-butyryl]-methyl-amino}-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tubulin inhibitors. Synthesis and biological activity of HTI-286 analogs with B-segment heterosubstituents

  摘要：

  Modifications of the B-segment of HTI-286 (2) produced a class of analogs incorporating heteroatom-substituents. The structure-activity relationship was studied. Analogs bearing methylsulfide and fluoride groups exhibited potency comparable to that of the parent compound HTI-286 and to paclitaxel in cytotoxicity assays against KB-3-1 cell lines. These analogs were more potent than paclitaxel against P-glycoprotein expressing KB-8-5 and KB-V1 cell lines. Several analogs showed strong inhibition of tubulin polymerization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.077
• 作为产物：
  描述：

  L-青霉胺 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 Boc-S-(4-甲氧苄基)-L-青霉胺
  参考文献：
  名称：

  基于 L-半胱氨酸、L-甲硫氨酸或 L-青霉胺和吡啶-2,6-二羧酸的肽配体仿生腈水合

  摘要：

  腈水合酶 (NHase, EC 4.2.1.84) 是一种金属酶，可催化腈转化为酰胺。NHase 的高效性和广泛的底物范围导致该酶作为生物催化剂成功应用于丙烯酰胺和烟酰胺的工业合成以及腈废物的生物修复。钴 (III) 和铁 (III) 依赖性 NHase 的晶体结构揭示了一个不寻常的金属结合基序，该基序由六个连续的氨基酸组成，包括来自肽主链的两个酰胺氮和三个半胱氨酸衍生的硫配体，每个在一个不同的氧化态（硫醇盐、次磺酸盐和亚磺酸盐）。基于这些晶体结构揭示的活性位点几何形状，我们设计了一系列小分子配体，将 NHase 金属结合基序的基本特征整合到易于接近的肽环境中。我们报告了基于吡啶-2,6-二羧酸支架和 L-半胱氨酸、LS-甲基半胱氨酸、L-甲硫氨酸或 L-青霉胺的配体的合成。这些配体已与钴 (III) 和铁 (III) 结合，并作为仿生腈水合催化剂进行了测试。使用 L-青霉胺配体观察到最高水平的活性，该配体与钴

  DOI：

  10.3390/molecules191220751

文献信息

• Synthesis and biological property of .ALPHA.-human atrial natriuretic peptide analogs with a constrained or stereochemically modified cyclic moiety.
  作者：Yoshiharu MINAMITAKE、Mayumi FURUYA、Yasuo KITAJIMA、Maki TAKEHISA、Shoji TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1920

  日期：——

  Conformationally restricted analogs of α-human atrial natriuretic peptide (α-hANP) containing L- or D-penicillamine, or D-cysteine in place of cysteine residues at positions 7 and 23 were synthesized by the liquid phase procedure. Their biological properties in the assays of receptor binding and cyclic guanosine monophosphate (cGMP) accumulation employing rat vascular smooth muscle cells (VSMC), vasorelaxant activity using rat isolated aorta were evaluated. We found that the constrained and/or stereochemically altered ring moiety generally did not influence the receptor binding activity, however, cGMP accumulation and vasorelaxant activities were quite sensitive to conformational perturbation. Furthermore, a lack of correlation between cGMP acccumulation activity and vasorelaxant activity was observed. Dissociation between these activities was typical in the case of [DPen7, 23]-α-hANP(7-28), which showed quite weak vasorelaxant activity in spite of its full cGMP accumulation and receptor binding potencies. This result suggests that cGMP accumulation alone is not sufficient to promote AMP-induced vasorelaxation, and that the other second messenger (s) may mediate this activity.

  通过液相法合成了α-人心房钠尿肽（α-hANP）的构象限制性类似物，这些类似物在第7和23位氨基酸残基上分别含有L型或D型的青霉胺，或D型的半胱氨酸。我们评估了这些化合物的生物学特性，包括利用大鼠血管平滑肌细胞（VSMC）进行的受体结合试验和环磷酸鸟苷（cGMP）积累试验，以及使用大鼠离体主动脉进行的血管舒张活性试验。我们发现，受限制和/或立体化学改变的环结构通常不影响受体结合活性，然而，环磷酸鸟苷积累和血管舒张活性对构象扰动相当敏感。此外，我们观察到环磷酸鸟苷积累活性与血管舒张活性之间缺乏相关性。在这些活性之间表现出典型分离的是[DPen7, 23]-α-hANP(7-28)，尽管它具有完全的环磷酸鸟苷积累和受体结合效力，但其血管舒张活性相当弱。这一结果表明，仅环磷酸鸟苷的积累不足以促进ANP诱导的血管舒张，其他第二信使可能介导这一活性。
• Novel Cyclic Analogs of Angiotensin II with Cyclization between Positions 5 and 7:  Conformational and Biological Implications
  作者：Wei-Jun Zhang、Gregory V. Nikiforovich、Jacqueline Pérodin、Darren E. Richard、Emanuel Escher、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/jm9507744

  日期：1996.1.1

  To study the conformational features of molecular recognition of angiotensin II (Asp1-Arg2-Val3-Tyr4-Val/IIe5-His6-Pro7-Phe8, AII), the synthesis and biological testing of several cyclic analogs of AII cyclized between positions 5 and 7 have been performed. The synthesized analogs were Sar1-Arg2-Val3-Tyr4-cyclo(Cys5-His6-Pen7)-Phe8 (3), Sar1-Arg2-Val3-Tyr4-cyclo(Asp5-His6-Apt7)-Phe8 (4), Sar1-Arg2

  为了研究血管紧张素II（Asp1-Arg2-Val3-Tyr4-Val / IIe5-His6-Pro7-Phe8，AII）的分子识别的构象特征，合成和生物学测试了几种AII环状类似物，它们在位置5和7之间循环已经执行了。合成的类似物是Sar1-Arg2-Val3-Tyr4-环（Cys5-His6-Pen7）-Phe8（3），Sar1-Arg2-Val3-Tyr4-环（Asp5-His6-Apt7）-Phe8（4），Sar1- Arg2-Val3-Tyr4-环（Glu5-His6-Apt7）-Phe8（5），Sar1-Arg2-Val3-Tyr4-环-（Cys5-His6-Mpt7）-Phe8（6），Sar1-Arg2-Val3-Tyr4 -环（Cys5-His6-Mpc7）-Phe8（7），Sar1-Arg2-Val3-Tyr4-环（Hcy5-His6-Mpt7）-Phe8（8）和Sar
• [EN] ANHYDROUS CRYSTALLINE FORMS OF (2S, 4S)-1-{(2R)-2-AMINO-3-'4-METHOXYBENZYL)SULFONYL!-3-METHYLBUTANOYL}-4-FLUOROPYRROLINDINE-2-CARBONITRILE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES ANHYDRES DE (2S, 4S)-1-{(2R)-2-AMINO-3-'4-METHOXYBENZYL)SULFONYL!-3-METHYLBUTANOYL}-4-FLUOROPYRROLINDINE-2-CARBONITRILE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004092128A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention includes anhydrous crystalline forms of (2S,4S)-1-(2R)-2-amino-3-[(4-methoxybenzyl)sulfonyl]-3-methylbutanoyl}-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile. Formula (I).

  本发明涉及(2S,4S)-1-(2R)-2-氨基-3-[(4-甲氧基苯基)磺酰基]-3-甲基丁酰}-4-氟吡咯烷-2-碳腈的无水晶形式。化学式(I)。
• Method of treating resistant tumors
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040121965A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention provides a method of treating or inhibiting the growth of or eradicating a tumor in a mammal in need thereof wherein said tumor is resistant to at least one chemotherapeutic agent which method comprises providing to said mammal an effective amount of a compound of Formula II or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗或抑制哺乳动物体内对至少一种化疗药物产生耐药性的肿瘤生长或根除肿瘤的方法，该方法包括向该哺乳动物提供有效量的公式II化合物或其药学上可接受的盐。
• Fluoropyrrolidines as dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040171848A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel compounds, their use for inhibiting serine proteases, such as dipeptidyl peptidases, such as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and to methods for their production and their therapeutic utility.

  本发明涉及新型化合物，其用于抑制丝氨酸蛋白酶，例如二肽基肽酶，例如二肽基肽酶IV（DPP-IV），以及其生产方法和治疗效用。