Boc-S-4-甲基苄基-L-半胱氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 140842-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-S-4-甲基苄基-L-半胱氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: Boc-Cys(MeBzl)-ONSu
• 英文别名: Boc-cys(mbzl)-osu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 140842-91-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 422.502
• InChiKey: JMTFQOBMHSNDOP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-S-4-甲基苄基-L-半胱氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 生成 (S)-2-[(R)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-(4-methyl-benzylsulfanyl)-propionylamino]-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of a Heat-stable Enterotoxin Produced by EnterotoxigenicEscherichia coliStrain 18D

  摘要：

  利用溶液法合成了产肠毒素大肠杆菌18D菌株中一种热稳定肠毒素所提出的两种由18个氨基酸残基组成的主要结构肽段，并将其理化性质和生物学性质与天然毒素进行了比较。其中一种肽段（天冬酰胺-苏氨酸-苯丙氨酸-酪氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-谷氨酸-亮氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-天冬酰胺-脯氨酸-丙氨酸-半胱氨酸-丙氨酸-甘氨酸-半胱氨酸-酪氨酸）与天然毒素表现出相同的热稳定性、1H-NMR 谱图，且在 1.5-2.0 ng 剂量下诱发乳鼠分泌液体，这与天然毒素的有效剂量相似。此外，该肽段的毒性可被针对天然毒素的抗血清中和。另一种肽段（天冬酰胺-苏氨酸-苯丙氨酸-酪氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-谷氨酸-亮氨酸-半胱氨酸-半胱氨酸-酪氨酸-脯氨酸-丙氨酸-半胱氨酸-丙氨酸-甘氨酸-半胱氨酸-天冬酰胺）与天然毒素表现出不同的理化性质和生物学行为，其毒性活动所需的剂量为50-80ng，约为天然毒素有效剂量的三十倍。此外，该肽段的毒性不能被针对天然毒素的抗血清中和。这些观察结果表明，前一种肽段与天然毒素相同，但后一种肽段在性质上与天然毒素不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.125

文献信息

• Synthesis of Four Peptide Derivatives to Build the Sequence Corresponding to 31–53 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yub Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.108

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), four protected peptide derivatives, Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5), Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13), Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16), and Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22) were synthesized to build up the sequence corresponding to 31–53.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典溶液合成，合成了四种保护肽衍生物：Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5)、Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13)、Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16) 和 Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22)，以构建对应于31–53的序列。
• Synthesis of the Five Peptide Derivatives Needed to Build the Sequence Corresponding to 1–30 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yuh Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.399

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), five protected peptide derivatives, Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH (5), Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH (12), Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH (18), Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H (23) and Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH (28) were synthesized to build up the sequence corresponding to 1–30.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典合成解决方案，合成了五种保护性肽衍生物，即Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH（5），Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH（12），Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH（18），Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H（23）和Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH（28），以构建对应于1-30的序列。