4-(1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one-d7 | 1391598-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one-d7
• 英文别名: 5-Deuterio-4-(1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl)-6,6-bis(trideuteriomethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1391598-60-9
• 化学式: C₉H₉Cl₂F₃O₂
• 分子量: 284.015
• InChiKey: GMWQNPAZOIIJSH-YYWVXINBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one-d7 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-[(1E)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid-d7 、 3-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid-d7
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an M + 7 stable isotope of γ-cyhalothrin

  摘要：

  γ-氰戊菊酯是一种单异构体合成拟除虫菊酯杀虫剂。这种材料最初由陶氏益农和 Cheminova A/S 的合资企业 Pytech Chemicals 开发和销售。Cheminova A/S现在全资拥有Pytech化学公司。作为注册研究的一部分，需要一种稳定的 γ-氰戊菊酯同位素作为内标。本文将讨论采用 11 步合成法制备 M + 7 稳定同位素γ-氯氰菊酯的过程，即利用磷酰基乙酸三乙酯-d2 和丙酮-d6 将氘结合到分子中。最后，通过制备型反相高效液相色谱分离出非对映异构体，得到γ-氟氯氰菊酯-d7，总产率为6%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2915
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [²H₇]-3-methylbut-2-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis-(N-tert-butylsalicyladimininato) copper (II) 、 potassium tert-butylate 、 sodium dihydrogencitrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 sodium nitrite 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 4-(1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one-d7
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an M + 7 stable isotope of γ-cyhalothrin

  摘要：

  γ-氰戊菊酯是一种单异构体合成拟除虫菊酯杀虫剂。这种材料最初由陶氏益农和 Cheminova A/S 的合资企业 Pytech Chemicals 开发和销售。Cheminova A/S现在全资拥有Pytech化学公司。作为注册研究的一部分，需要一种稳定的 γ-氰戊菊酯同位素作为内标。本文将讨论采用 11 步合成法制备 M + 7 稳定同位素γ-氯氰菊酯的过程，即利用磷酰基乙酸三乙酯-d2 和丙酮-d6 将氘结合到分子中。最后，通过制备型反相高效液相色谱分离出非对映异构体，得到γ-氟氯氰菊酯-d7，总产率为6%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2915

文献信息

• Synthesis of an M + 7 stable isotope of γ-cyhalothrin
  作者：Peter L. Johnson、Elizabeth A. O'Bryan

  DOI：10.1002/jlcr.2915

  日期：2012.5.15

  γ-Cyhalothrin is a single isomer, synthetic pyrethroid insecticide. This material was originally developed and marketed by Pytech Chemicals, a joint venture between Dow AgroSciences and Cheminova A/S. Cheminova A/S now wholly owns Pytech Chemical. As a part of registration studies, there was a need for a stable isotope of γ-cyhalothrin to serve as an internal standard. This paper will discuss the 11-step synthesis that was used to prepare an M + 7 stable isotope of γ-cyhalothrin by utilizing triethyl phosphonoacetate-d2 and acetone-d6 to incorporate deuterium into the molecule. In the end, the diastereomers were separated by preparative reverse-phase HPLC to give γ-cyhalothrin-d7 in an overall yield of 6%. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  γ-氰戊菊酯是一种单异构体合成拟除虫菊酯杀虫剂。这种材料最初由陶氏益农和 Cheminova A/S 的合资企业 Pytech Chemicals 开发和销售。Cheminova A/S现在全资拥有Pytech化学公司。作为注册研究的一部分，需要一种稳定的 γ-氰戊菊酯同位素作为内标。本文将讨论采用 11 步合成法制备 M + 7 稳定同位素γ-氯氰菊酯的过程，即利用磷酰基乙酸三乙酯-d2 和丙酮-d6 将氘结合到分子中。最后，通过制备型反相高效液相色谱分离出非对映异构体，得到γ-氟氯氰菊酯-d7，总产率为6%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.