(+)-isopetasol-(tert-butyldimethylsiloxy) ether | 164414-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-isopetasol-(tert-butyldimethylsiloxy) ether
• 英文别名: isopetasol-(tert-butyldimethylsilyl) ether；(4aR,5R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a,5-dimethyl-3-propan-2-ylidene-5,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-2-one
• CAS: 164414-42-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: RLVMLCYUPFCTRX-NYSBEXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-isopetasol-(tert-butyldimethylsiloxy) ether 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到isopetasol
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (+)-Petasin and (+)-Isopetasin

  摘要：

  通过简短的对映体选择性合成，首次制备了毛茛属植物（Petasites hybridus）中的消炎镇痛成分 Petasin 1 和 isopetasin 2。关键步骤是迈克尔加成/烷基化 (78)、烯胺烷基化得到 9，以及与 N-苯基亚氨基乙烯亚基三苯基膦 11 环化 (1015)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1492
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aR,5R,6R)-(+)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(+)-isopetasol-(tert-butyldimethylsiloxy) ether
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (+)-Petasin and (+)-Isopetasin

  摘要：

  通过简短的对映体选择性合成，首次制备了毛茛属植物（Petasites hybridus）中的消炎镇痛成分 Petasin 1 和 isopetasin 2。关键步骤是迈克尔加成/烷基化 (78)、烯胺烷基化得到 9，以及与 N-苯基亚氨基乙烯亚基三苯基膦 11 环化 (1015)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1492

文献信息

• Rapid total synthesis of petasin and isopetasin
  作者：Keisuke Okazaki、Mitsumi Takeda、Eiji Yamaguch、Kazuki Heishima、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154092

  日期：2022.9

  are a group of compounds of interest because they exhibit useful biological activity. On the other hand, their synthesis has been limited to a strategy that involves multiple steps and expensive reagents. In this context, we have developed a rapid and inexpensive method for the synthesis of petasin and isopetasin.

  Petasins 是在蜂斗菜和其他植物中发现的一组倍半萜类化合物，是一组感兴趣的化合物，因为它们表现出有用的生物活性。另一方面，它们的合成仅限于涉及多个步骤和昂贵试剂的策略。在这种情况下，我们开发了一种快速且廉价的方法来合成 petasin 和 isopetasin。
• Synthese der Pestwurzinhaltsstoffe (+)-Petasin und (+)-Isopetasin
  作者：Matthias Christian Witschel、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00475-r

  日期：1995.5

  The first total synthesis of optically active petasine 1 and isopetasine 2 succeeded by applying an annelation reaction, based on the reaction of cyclic delta-ketocarboxylic acids with N-phenyliminoketenylidenetriphenylphosphorane. 1 and 2 are biologically active constituents of Petasitis hybridus and were used as antiinflammatory and spasmolytic already in the classical antiquity.
• The Total Synthesis of (+)-Petasin and (+)-Isopetasin
  作者：Matthias C. Witschel、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1055/s-1997-1492

  日期：1997.1

  Petasin 1 and isopetasin 2, anti-inflammatory and analgesic components of the butterbur (Petasites hybridus), were prepared for the first time in a short and enantioselective synthesis. The key steps were a Michael addition/alkylation (78), an enamine alkylation to give 9 and a cyclization with N-phenyliminoketenylidenetriphenylphosphorane 11 (1015).

  通过简短的对映体选择性合成，首次制备了毛茛属植物（Petasites hybridus）中的消炎镇痛成分 Petasin 1 和 isopetasin 2。关键步骤是迈克尔加成/烷基化 (78)、烯胺烷基化得到 9，以及与 N-苯基亚氨基乙烯亚基三苯基膦 11 环化 (1015)。