CY3-NHS酯 | 146368-16-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: CY3-NHS酯
• 英文名称: Cy3 N-hydroxysuccinimidyl ester
• 英文别名: Suflo-Cy3-NHS；1-[6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-6-oxohexyl]-2-[(E,3Z)-3-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-2-ylidene)prop-1-enyl]-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 146368-16-3
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₁₀S₂
• 分子量: 727.857
• InChiKey: SOVMUUCAZOFIQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

NHS活化酯（N-羟基琥珀酰亚胺酯）是生物标记反应中最常用的活化基团之一。它能够与Cy3分子中的羧基发生反应，生成稳定的酰胺键，从而将Cy3分子连接到目标生物分子上，特别是那些含有主要伯胺基的蛋白质、抗体或多肽等表面官能团。由于这些生物大分子表面常常具有游离胺基（来源于赖氨酸侧链），因此可以直接与Cy3-NHS反应。然而，核酸分子天然不含游离胺基，只有经过胺基修饰的RNA或DNA才能与Cy3-NHS发生反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CY3-NHS酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-[1-[6-(2-aminoethylamino)-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-2-yl]prop-2-enylidene]-1-ethyl-3,3-dimethylindole-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用全氟化碳纳米乳液测量细胞内 pH 值

  摘要：

  我们报告了独特的全氟化碳 (PFC) 纳米乳液的合成和配方，能够通过荧光显微镜和流式细胞术测量活细胞中的细胞内 pH 值。这些纳米乳液经过配制，可在共孵育时轻松进入细胞，并含有两种与 PFC 分子共价结合的基于花青的荧光报告分子，特别是 Cy3-PFC 和 CypHer5-PFC 偶联物。纳米乳液的光谱和 pH 传感特性在体外进行了表征，并显示出配制后染料的光谱行为不变。在装载纳米乳液的大鼠 9L 神经胶质瘤细胞中，使用光学显微镜和流式细胞术纵向量化纳米乳液的局部 pH 值，并显示 pH 值在 3 小时内稳定下降至 5.5 的水平，表明纳米乳液快速吸收到酸性隔室。总体，这些试剂能够响应药理学操作实时光学检测活细胞中的细胞内 pH 值。此外，最近使用磁共振成像 (MRI) 进行体内细胞追踪的方法采用细胞内 PFC 纳米乳液探针使用 (19)F MRI 追踪细胞。然而，对这些成像探针的细胞内命运知之甚少。pH

  DOI：

  10.1021/ja407573m
• 作为产物：
  描述：

  O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 磺酸基-Cy3羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 CY3-NHS酯
  参考文献：
  名称：

  一种通用的即用型异三功能交联剂，可轻松合成获得复杂的生物缀合物† ‡

  摘要：

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。

  DOI：

  10.1039/c0ob00133c

文献信息

• Methods and compositions for protein labeling using lipoic acid ligases
  申请人：Ting Alice Y.

  公开号：US09284541B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The present disclosure provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs (e.g., lipoic acid analogs comprising a resorufin moiety) recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants. Also provided herein is a method of imaging protein-protein interaction via a reaction mediated by lipoic acid ligase.

  本公开提供了用于在体外或体内标记肽和蛋白质的组成物及其使用方法。所述方法采用丙酸酸化酶或其突变体，以及丙酸酸化酶和丙酸酸化酶突变体所识别的丙酸类似物（例如，包含resorufin部分的丙酸类似物）。此外，还提供了一种通过丙酸酸化酶介导的反应来成像蛋白质-蛋白质相互作用的方法。
• Photo-accelerated “click” reaction between diarylsydnones and ring-strained alkynes for bioorthogonal ligation
  作者：Xiaocui Zhang、Xueting Wu、Shichao Jiang、Jingshuo Gao、Zhuojun Yao、Jiajie Deng、Linmeng Zhang、Zhipeng Yu

  DOI：10.1039/c9cc02882j

  日期：——

  A novel photo-click ligation reaction between diarylsydnones and ring-strained alkynes, exhibiting decent bioorthogonality, was established under 405 nm light irradiation.

  一种新颖的光点击连接反应在405纳米光照射下，建立了二芳基苯酮和环张力炔之间的反应，表现出良好的生物正交性。
• Aryldithioethyloxycarbonyl (Ardec): A New Family of Amine Protecting Groups Removable under Mild Reducing Conditions and Their Applications to Peptide Synthesis
  作者：Milaine Lapeyre、Jérôme Leprince、Marc Massonneau、Hassan Oulyadi、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu、Gerardo Turcatti、Hubert Vaudry

  DOI：10.1002/chem.200501538

  日期：2006.4.24

  blocks suitable for both solid- and solution-phase peptide synthesis. Model dipeptide(Ardec)s were prepared by using classical peptide couplings followed by standard deprotection protocols. They were used to optimize the conditions for complete thiolytic removal of the Ardec groups both in aqueous and organic media. Phdec and Pydec were found to be cleaved within 15 to 30 min under mild reducing conditions:

  描述了苯基二硫代乙氧基羰基（Phdec）和2-吡啶基二硫代乙氧基羰基（Pydec）保护基的发展，它们是对硫醇不稳定的氨基甲酸酯。这些新的基于二硫键的保护基被引入到L-赖氨酸的ε-氨基上。所得的氨基酸衍生物很容易转化为适合固相和溶液相肽合成的N alpha-Fmoc结构单元。模型二肽（Ardec）的制备方法是使用经典的肽偶联方法，然后采用标准的脱保护方案。它们用于优化在水性和有机介质中完全硫解除去Ardec基团的条件。发现在轻度还原条件下，Phdec和Pydec在15至30分钟内裂解：i）通过在Tris.HCl缓冲液（pH 8.5-9）中用二硫苏糖醇或β-巯基乙醇处理。0）在水中脱保护，ii）通过在有机介质中用N-甲基吡咯烷酮中的β-巯基乙醇和1,8-重氮二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理进行脱保护。六肽Ac-Lys-Asp-Glu-Val-Asp-Lys（Ardec）-NH2的
• Nucleic acid base analogs with quenching and fluorescent activities and applications thereof
  申请人：Hirao Ichiro

  公开号：US09285319B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  It is an object of the present invention to provide quenching or fluorescent nucleic acid base analogs and applications thereof. The quencher of the present invention has a 2-nitropyrrole structure represented by Formula I: [Formula 1] (in Formula I, R1 and R2 are groups independently selected from the group consisting of: ribose and deoxyribose; hydrogen, hydroxyl and SH groups, and halogens; substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, and alkynyl groups each having 2 to 10 carbon atoms; one or more five-membered heterocyclic rings, one or more six-membered heterocyclic rings, and one or more fused heterocyclic rings, these heterocylic rings containing nitrogen or sulfur, and one or more aromatic rings; sugars, sugar chains, amino acids, and peptides; and fluorescent molecules linked via linkers).

  本发明的目的是提供淬灭或荧光核酸碱基类似物及其应用。本发明的淬灭剂具有由式I表示的2-硝基吡咯结构：[Formula 1]（在式I中，R1和R2是从以下组成的组中独立选择的基团：核糖和去氧核糖；氢、羟基和SH基团、卤素；取代或未取代的具有2到10个碳原子的烷基、烯基和炔基基团；一个或多个含氮或硫的五元杂环环、一个或多个含氮或硫的六元杂环环以及一个或多个融合的杂环环；糖、糖链、氨基酸和肽；以及通过连接物连接的荧光分子）。
• Synthesis and fluorescence characteristics of ATP-based FRET probes
  作者：Norman Hardt、Stephan M. Hacker、Andreas Marx

  DOI：10.1039/c3ob41751d

  日期：——

  Adenosine triphosphate (ATP) analogues labelled with two dyes suitable for undergoing Förster Resonance Energy Transfer (FRET) have the potential to be valuable tools to continuously study the enzymatic activity of ATP consuming enzymes. Here, we present a synthesis strategy that allows obtaining these ATP analogues in a straight-forward manner. Earlier studies indicate that modifying ATP at the O2′-

  用两种染料标记的三磷酸腺苷（ATP）类似物适合进行福斯特共振能量转移（FRET），具有成为继续研究消耗ATP的酶的酶活性的有价值的工具的潜力。在这里，我们提出了一种合成策略，可以直接获得这些ATP类似物。较早的研究表明，在O处修饰ATP2'和γ位置是设计这些探针的非常有前途的起点。我们合成了探针，该探针用附着在这些位置的五种不同的染料组合修饰，并研究了未切割状态以及酶水解后的荧光特性。所有提供的探针在切割后都会大大改变其荧光特性。它们包括比例FRET探针以及暗淬灭的类似物。对于典型的体外应用，磺化聚次甲基染料Sulfo-Cy3和Sulfo-Cy5的组合似乎是最有前途的，因为它们在水性缓冲液中的出色溶解性和裂解后的荧光特性发生了很大的变化。对于这种染料组合，我们还合成了在γ-和C处修饰的类似物分别是2或O 3'位置，因为这些连接位点也被某些消耗ATP的酶很好地接受。这些类似物显示出相当大的荧