CU2+铜离子探针Ⅱ(R6G) | 932013-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: CU2+铜离子探针Ⅱ(R6G)
• 英文名称: rhodamine hydrazide
• 英文别名: rhodamine 6G hydrazide；2-amino-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one；rhodamine 6G hydrazine；2-amino-3′,6′-bis(ethylamino)-2′,7′-dimethylspiro[isoindoline-1,9′-xanthen]-3-one；2-amino-3’,6’-bis(ethylamino)-2’,7’-dimethylspiro[isoindoline-1,9’-xanthen]-3-one；Rhodamine 6G hydrazide；2-amino-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 932013-08-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₂
• 分子量: 428.534
• InChiKey: QUMMHDKUYXGXQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

罗丹明6G酰肼（R6GH）是一种荧光染料，可应用于选择性的比色和荧光传感检测。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CU2+铜离子探针Ⅱ(R6G) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3',6'-Bis(ethylamino)-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-2',7'-dimethylspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Rhodamine-based Naked-eye and Fluorescence “Off–On” Sensor for Cu(II) in Aqueous Solution

  摘要：

  设计并合成了一种基于罗丹明-6G 的新型传感器。在混合水介质（CH3OH/H2O，6:4，v/v，pH 7.1）中研究了它对金属离子的吸光度和荧光传感行为。在其他重金属和过渡金属 (HTM) 离子存在的情况下，它显示出 Cu2+ 诱导的罗丹明染料螺内酰胺环开放的选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1600
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到CU2+铜离子探针Ⅱ(R6G)
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的基于罗丹明的光学探针，用于水介质中的汞（II）离子：纳摩尔检测，宽pH范围和实际水样应用。

  摘要：

  在目前的工作中，我们设计和合成了新的化学传感器RPy，其中包含若丹明和2,6-吡啶二甲醛的功能，用于选择性检测DMSO水溶液中的汞（II）（Hg2 +）离子。RPy用作Hg2 +离子的“开启”探针，具有比其他基于色度和荧光技术的竞争性金属离子系列更高的选择性和灵敏度。由于两个罗丹明部分的结合，增强了汞结合的螯合位点，这反映了最高26 nM的检测限降低。乔布图方法证实了RPy与Hg2 +离子之间的化学计量比为1：2。通过吸收，发射，1 H NMR和质量分析，彻底研究了具有螺内酰胺开环的RPy与Hg2 +离子之间的螯合配合物的形成。RPy对Hg2 +离子的检测保留在4-9的宽pH范围内。此外，成功地探索了探针RPy，以使用加标和回收方法测量实际水样中Hg2 +离子的污染。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117504

文献信息

• A highly sensitive and selective colorimetric and off–on fluorescent chemosensor for Cu2+ based on rhodamine 6G hydrazide bearing thiosemicarbazide moiety
  作者：Yuan Wang、Hui-Qin Chang、Wei-Na Wu、Xian-Jie Mao、Xiao-Lei Zhao、Yong Yang、Zhou-Qing Xu、Zhi-Hong Xu、Lei Jia

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.11.003

  日期：2017.2

  A rhodamine derivative (R1) has been synthesized by an additive reaction of rhodamine 6G hydrazide with methyl 2-isothiocyanatobenzoate, which exhibits high selectivity and sensitivity as a fluorescent sensor toward Cu2+ under physiological conditions. The detection limit of Cu2+ ion is 47.2 nM. Moreover, R1 could sense Cu2+ by “naked eye” with a color change from colorless to pink. This selective signaling

  罗丹明衍生物（R1）是通过罗丹明6G酰肼与2-异硫氰酸根合甲基苯甲酸甲酯的加成反应合成的，在生理条件下，其对Cu 2+具有较高的选择性和灵敏度。Cu 2+离子的检出限为47.2 nM。此外，R1可以通过“裸眼”感知Cu 2+的颜色，颜色从无色变为粉红色。这种选择性的信号传导行为不受环境样品中可能存在的其他污染物的影响。还证明了荧光传感器在监测HeLa细胞内细胞内Cu 2+的应用。
• Four xanthene–fluorene based probes for the detection of Hg²⁺ ions and their application in strip tests and biological cells
  作者：Guozhi Zhao、Yucheng Sun、Hongdong Duan

  DOI：10.1039/d0nj05155a

  日期：——

  Four new xanthene-based fluorescent probes have been devised and synthesized. These probes were well characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy indicated that these probes show high selectivity and sensitivity towards Hg2+ in the presence of various cations, anions and amino acids in PBS buffer solution containing DMSO/H2O (1 : 1, v/v). The detection

  已经设计并合成了四种基于x吨的新型荧光探针。这些探针通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了很好的表征。紫外可见吸收和荧光光谱法表明，在含有DMSO / H 2 O（1：1，v / v）的PBS缓冲溶液中存在各种阳离子，阴离子和氨基酸时，这些探针对Hg 2+具有很高的选择性和敏感性。。发现Hg 2+探针的检出限分别为10.4、12.5、16.2和15.4 nM。在试纸条测试中，这四种探针已成功用于检测Hg 2+。其中，探针4成功用于检测Hg 2+ 在生物细胞中。
• FRET-Based Probe for Monitoring pH Changes in Lipid-Dense Region of Hct116 Cells
  作者：Upendar Reddy G、Anila H. A、Firoj Ali、Nandaraj Taye、Samit Chattopadhyay、Amitava Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02568

  日期：2015.11.20

  A rhodamine conjugate (L) with a pseudo Stokes shift of 165 nm is used for probing changes in solution pH under physiological conditions. This reagent is found to be nontoxic, and the luminescence response could be used for imaging changes in endogenous pH induced by dexamethanose (DMT) in the endoplasmic reticulum.

  具有伪斯托克斯位移为165 nm的罗丹明缀合物（L）用于探测生理条件下溶液pH的变化。发现该试剂是无毒的，并且发光反应可用于成像内质网中地塞米糖（DMT）诱导的内源性pH的变化。
• Rhodamine-modified fluorescent half-sandwich iridium and ruthenium complexes: potential application as bioimaging and anticancer agents
  作者：Wenli Ma、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Shumiao Zhang、Xiangdong He、JuanJuan Li、Yuliang Yang、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c9dt00999j

  日期：——

  metal anticancer complexes are non-fluorescent, which results in an uncertain mechanism of action (MoA). We designed and synthesized eight fluorescent half-sandwich iridium (Ir) and ruthenium (Ru) complexes by introducing rhodamine derivatives into the N^N-chelating ligand. These complexes have features of bio-imaging and anticancer agents and may merit future development as novel anticancer agents

  大多数半夹心金属抗癌复合物是非荧光性的，这导致不确定的作用机理（MoA）。通过将罗丹明衍生物引入N-N-螯合配体中，我们设计并合成了八种荧光半三明治铱（Ir）和钌（Ru）配合物。这些复合物具有生物显像和抗癌剂的特征，并且可能值得作为新型抗癌剂的未来发展。
• Introduction of luminescent rhenium(<scp>i</scp>), ruthenium(<scp>ii</scp>), iridium(<scp>iii</scp>) and rhodium(<scp>iii</scp>) systems into rhodamine-tethered ligands for the construction of bichromophoric chemosensors
  作者：Chunyan Wang、Ho-Chuen Lam、Nianyong Zhu、Keith Man-Chung Wong

  DOI：10.1039/c5dt00661a

  日期：——

  luminescent transition metal complexes, including rhenium(I) tricarbonyl diimine, ruthenium(II) diimine, cyclometallated iridium(III) and rhodium(III) diimine, as well as ruthenium(II) and iridium(III) terpyridine systems, tethered with rhodamine moieties, have been synthesized and characterized. The X-ray crystal structure of one cyclometallated rhodium(III) diimine (11) with a rhodamine pendant was

  几类发光过渡金属络合物，包括束缚的三羰基二亚胺rh （I），二亚胺钌（II），环亚金属化的铱（III）和铑（III），以及束缚的钌（II）和铱（III）三联吡啶与罗丹明部分一起，已经合成和表征。一个环金属化铑（III）二亚胺（11的X射线晶体结构用罗丹明悬垂物测定）。发现大多数络合物在室温下在流体溶液中均表现出发射。取决于过渡金属体系的性质，发光原点主要分配给从金属到配体的电荷转移（的三重激发态得到的3 MLCT）或intraligand（3IL）过渡。通过电子吸收和发射光谱研究了这些配合物对各种阳离子的阳离子结合特性。发现其中一些具有新的低能量吸收和发射带，这归因于若丹明部分的开环，与若丹明衍生物的感测和光谱行为一致，对各种阳离子具有高选择性和/或高敏感性。根据过渡金属中心的性质，可以获得螯合配体以及若丹明衍生物的连接基，在选择性，灵敏度和结合稳定性方面具有不同的传感特性。