paclitaxel | 179798-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: paclitaxel
• 英文别名: NSC-lsc-1；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2S,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 179798-21-1
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₄
• 分子量: 853.92
• InChiKey: RCINICONZNJXQF-MEUUVHMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  957.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paclitaxel 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR INVERTING THE C2' HYDROXYL GROUP OF TAXANE ESTERS
  [FR] METHODE POUR INVERSER LE GROUPE HYDROXYLE C2' D'ESTERS DE TAXANE

  摘要：

  本发明提供了一种反转所选紫杉醇的2'-羟基位置的方法。该方法包括使用羟基保护基，例如对甲苯磺酰基、甲磺酰基或萘磺酰基保护第一选定紫杉醇的2'羟基。然后将保护的紫杉醇化合物转化为具有噁唑环的噁唑化合物。然后通过适当的过程打开噁唑环，例如通过水解噁唑化合物形成中间化合物，然后将其转化为第二个紫杉醇。中间化合物可以是动漫盐，经过碱处理后形成第二个紫杉醇。该方法可用于将2'epi紫杉醇转化为紫杉醇。或者，该方法可用于将紫杉醇转化为2'epi紫杉醇。本发明还涉及由该过程形成的新化合物和中间体。

  公开号：

  WO2005037840A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR INVERTING THE C2' HYDROXYL GROUP OF TAXANE ESTERS
  [FR] METHODE POUR INVERSER LE GROUPE HYDROXYLE C2' D'ESTERS DE TAXANE

  摘要：

  本发明提供了一种反转所选紫杉醇的2'-羟基位置的方法。该方法包括使用羟基保护基，例如对甲苯磺酰基、甲磺酰基或萘磺酰基保护第一选定紫杉醇的2'羟基。然后将保护的紫杉醇化合物转化为具有噁唑环的噁唑化合物。然后通过适当的过程打开噁唑环，例如通过水解噁唑化合物形成中间化合物，然后将其转化为第二个紫杉醇。中间化合物可以是动漫盐，经过碱处理后形成第二个紫杉醇。该方法可用于将2'epi紫杉醇转化为紫杉醇。或者，该方法可用于将紫杉醇转化为2'epi紫杉醇。本发明还涉及由该过程形成的新化合物和中间体。

  公开号：

  WO2005037840A1

文献信息

• MODIFIED CYTOTOXINS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170080094A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present disclosure generally provides compounds useful for treating cancer. In some aspects, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified to include one or more moieties that include hydrophobic portions. In some embodiments, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified with fatty acid-containing moieties. In some aspects, the disclosure provides compositions, such as pharmaceutical compositions, that include such modified small-molecule cytotoxins and a protein. In some embodiments, the protein is albumin or an albumin mimetic. Further, the disclosure provides various uses of these compounds and compositions.

  本公开通常提供了用于治疗癌症的化合物。在某些方面，本公开提供了经化学修饰以包含一个或多个包含疏水部分的基团的小分子细胞毒素。在某些实施例中，本公开提供了经含脂肪酸基团化学修饰的小分子细胞毒素。在某些方面，本公开提供了包括这种修饰的小分子细胞毒素和蛋白质的组合物，例如制药组合物。在某些实施例中，蛋白质是白蛋白或类白蛋白。此外，本公开提供了这些化合物和组合物的各种用途。
• Modified cytotoxins and their therapeutic use
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10023581B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present disclosure generally provides compounds useful for treating cancer. In some aspects, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified to include one or more moieties that include hydrophobic portions. In some embodiments, the disclosure provides small-molecule cytotoxins that are chemically modified with fatty acid-containing moieties. In some aspects, the disclosure provides compositions, such as pharmaceutical compositions, that include such modified small-molecule cytotoxins and a protein. In some embodiments, the protein is albumin or an albumin mimetic. Further, the disclosure provides various uses of these compounds and compositions.

  本公开内容一般提供用于治疗癌症的化合物。在某些方面，本公开提供的小分子细胞毒素经过化学修饰，包括一个或多个含有疏水部分的分子。在一些实施方案中，本公开提供了用含脂肪酸的分子进行化学修饰的小分子细胞毒素。在某些方面，本公开提供的组合物，如药物组合物，包括这种修饰的小分子细胞毒素和蛋白质。在某些实施方案中，蛋白质是白蛋白或白蛋白模拟物。此外，本公开还提供了这些化合物和组合物的各种用途。
• 一种具有抗胶质瘤活性的与多肽偶联的紫杉醇的制备方法
  申请人：天津医科大学总医院

  公开号：CN114533893A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明提供了一种具有抗胶质瘤活性的与多肽偶联的紫杉醇的制备方法，通过以下步骤实现：(1)合成与树脂结合的多肽；(2)化合物Ⅰ与二元酸在有机碱催化剂的催化下得到化合物Ⅱ；(3)化合物Ⅱ和步骤(1)中得到的多肽在有机碱催化剂的催化下得到化合物Ⅲ。本发明提供的制备方法得到的与多肽偶联的紫杉醇在3mg/ml的浓度下在PBS中，可以生成球状纳米结构，能够有效协助小型亲脂性化疗药物紫杉醇通过血脑屏障、提高了紫杉醇的水溶解性、减轻了化疗药物脱靶易导致不良反应的缺点。