(Z)-6-phenyl-3-hexen-2-one | 311808-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-6-phenyl-3-hexen-2-one
• 英文别名: (z)-6-Phenyl-3-hexen-2-one；(Z)-6-phenylhex-3-en-2-one
• CAS: 311808-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PHEPHOADHFLZJS-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-phenyl-3-hexen-2-one 在 奎宁胺 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到trans-(3S,4R)-epoxy-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的催化不对称加氢过氧化反应：对映纯过氧半缩酮，环氧化物和醛醇的一种方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803238
• 作为产物：
  描述：

  6-phenylhex-3-yn-2-ol 在 喹啉 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (Z)-6-phenyl-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v

文献信息

• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。
• Application of Organocerium Reagents for the Efficient Conversion of<i>Z</i>-α,β-Unsaturated Weinreb Amides to<i>Z</i>-α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Satoshi Kojima、Tsugihiko Hidaka、Atsushi Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.2005.470

  日期：2005.4

  The reactions of Z-rich unsaturated Weinreb amides with organolithium and organocerium reagents were examined. Taking in consideration both the extent of geometry retention and cleanness of the reaction, organocerium reagents were more effective for the conversion to Z-α,β-unsaturated ketones.

  研究了富含 Z 的不饱和 Weinreb 酰胺与有机锂和有机铈试剂的反应。考虑到几何形状的保留程度和反应的清洁度，有机铈试剂在转化为 Z-α，β-不饱和酮方面更为有效。
• The Reaction of Triphenylphosphonium or Triphenylarsonium Salts with Aldehyde: Effect of the Counteranion on their Reactivity
  作者：Yung-Son Hon、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00706-7

  日期：2000.9

  Some acetonyltriphenylphosphonium, methoxycarbonylmethyltriphenylphosphonium salts and their triphenylarsonium analogues could undergo Wittig reaction with aldehyde in good yields. Their reactivity was counteranion-dependent and was arranged in the following order: p-TsO−, Br−≪CF3CO2−≪ClCH2CO2−

  一些丙酮基三苯基phosph盐，甲氧基羰基甲基三苯基phosph盐及其三苯基ar类似物可以与醛进行Wittig反应，收率很高。它们的反应性是抗衡阴离子依赖性的并且被安排在顺序如下：p -TsO - ，溴- «CF 3 CO 2 - «ClCH 2 CO 2 -
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Catalytic Asymmetric Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Ketones: An Approach to Enantiopure Peroxyhemiketals, Epoxides, and Aldols
  作者：Corinna M. Reisinger、Xingwang Wang、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200803238

  日期：2008.10.6