(4S,5S)-5-[(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-ethynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 1027954-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-ethynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1027954-97-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: HCOCZVQPYRACBC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-ethynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 硝苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-(4R,9S,10S)-7-Bromo-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(2-chloro-pyridin-3-yloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodec-7-ene-1,5,11-triyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Kedarcidin Core Structure by a Transannular Cyclization Pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2732::aid-anie2732>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-ethynyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Kedarcidin Core Structure by a Transannular Cyclization Pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2732::aid-anie2732>3.0.co;2-9

文献信息

• Synthesis of the Kedarcidin Core Structure by a Transannular Cyclization Pathway
  作者：Andrew G. Myers、Steven D. Goldberg

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2732::aid-anie2732>3.0.co;2-9

  日期：2000.8.4