methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylpropanoate | 177583-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: 2-(N-Boc-amino)-3,3-diphenylpropionic acid methyl ester；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 177583-36-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: GUWINOCKNASVAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.0-90.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylpropanoate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 L-3,3-二苯基丙氨酸 、 D-3,3-二苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVE, METHOD OF PRODUCING THE SAME AND METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINO ACID

  摘要：

  公开号：

  EP2050738B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylacrylate 在 四乙基氯化铵 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  电化学还原脱氢氨基酸：β，β-二芳基丙氨酸的合成和光物理性质

  摘要：

  使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，由β，β-二溴或β-溴，β-取代的脱氢丙氨酸和芳基硼酸制备了几种β，β-二取代的脱氢丙氨酸。通过循环伏安法研究了这些化合物的电化学行为。所有化合物所研究显示了相似的还原电位和这些类似于的甲酯的峰电位Ñ -叔丁氧羰基dehydrophenylalanine。因此，脱氢丙氨酸支架中第二芳基部分的存在不会显着改变还原电位。 在存在三乙基氯化铵作为质子供体的情况下，在阴极峰值电势下进行受控电势电解。分离出的高至高收率的唯一产物是相应的β，β-二芳基丙氨酸。该反应也使用含有β，β-二芳基脱氢丙氨酸的二肽进行，得到还原产物的1∶1非对映异构体混合物。 在三种不同极性的溶剂中研究了两种β，β-二芳基脱氢丙氨酸和相应的β，β-二芳基丙氨酸的光物理性质。的β，β-diaryldehydroalanines显示出低的荧光量子产率（Φ ˚F <9％），由于与α，β双

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.087

文献信息

• Imidazolidinone derivative, method of producing the same and method of producing optically active amino acid
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US07947722B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  The objective of the present invention is to provide an optically active imidazolidinone derivative widely usable for synthesizing an optically active amino acid, a method of easily producing the derivative, and a method of easily producing an optically active amino acid by using the derivative. The objective can be achieved by producing an optically active amino acid using a novel optically active imidazolidinone derivative represented by a general formula (3) and the like. According to the method of the present invention, an optically active imidazolidinone derivative can be obtained by preferential crystallization from a mixture of isomers of the imidazolidinone derivative. Therefore, an optically active amino acid can be easily and stereoselectively produced without cumbersome procedures required for the conventional methods, such as resolution of diastereomers, synthesis from an optically active amino acid and resolution of isomers by silica gel column chromatography.

  本发明的目的是提供一种光学活性咪唑啉酮衍生物，可广泛用于合成光学活性氨基酸，以及一种易于生产该衍生物的方法和利用该衍生物轻松生产光学活性氨基酸的方法。通过使用一般式（3）等表示的新型光学活性咪唑啉酮衍生物，可以生产出光学活性氨基酸。根据本发明的方法，可以通过优先结晶从咪唑啉酮衍生物的异构体混合物中获得光学活性咪唑啉酮衍生物。因此，可以轻松、立体选择性地生产光学活性氨基酸，无需传统方法所需的繁琐程序，如对映体分离、从光学活性氨基酸合成和通过硅胶柱层析分离异构体。
• US7947722B2
  申请人：——

  公开号：US7947722B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• NOVEL IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVE, METHOD OF PRODUCING THE SAME AND METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINO ACID
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2050738B1

  公开（公告）日：2013-07-10
• Electrochemical reduction of dehydroamino acids: synthesis and photophysical properties of β,β-diarylalanines
  作者：Paula M.T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Elisabete M.S. Castanheira、Goreti Pereira、Carla Lopes、Helena Vilaça

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.087

  日期：2011.1

  Several β,β-disubstituted dehydroalanines were prepared from β,β-dibromo or β-bromo, β-substituted dehydroalanines and aryl boronic acids using a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The electrochemical behaviour of these compounds was studied by cyclic voltammetry. All compounds studied showed similar reduction potentials and these were similar to the peak potential of the methyl ester of N-tert-butoxycarbonyl

  使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，由β，β-二溴或β-溴，β-取代的脱氢丙氨酸和芳基硼酸制备了几种β，β-二取代的脱氢丙氨酸。通过循环伏安法研究了这些化合物的电化学行为。所有化合物所研究显示了相似的还原电位和这些类似于的甲酯的峰电位Ñ -叔丁氧羰基dehydrophenylalanine。因此，脱氢丙氨酸支架中第二芳基部分的存在不会显着改变还原电位。 在存在三乙基氯化铵作为质子供体的情况下，在阴极峰值电势下进行受控电势电解。分离出的高至高收率的唯一产物是相应的β，β-二芳基丙氨酸。该反应也使用含有β，β-二芳基脱氢丙氨酸的二肽进行，得到还原产物的1∶1非对映异构体混合物。 在三种不同极性的溶剂中研究了两种β，β-二芳基脱氢丙氨酸和相应的β，β-二芳基丙氨酸的光物理性质。的β，β-diaryldehydroalanines显示出低的荧光量子产率（Φ ˚F <9％），由于与α，β双