1-deoxy-1-α-ethenyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose | 162239-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-α-ethenyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 162239-07-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: KKOHVQNAUXCZHJ-YVHASNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-α-ethenyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (R)-1-((2S,3S,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-undec-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸非生成素：由D-葡萄糖制备新的甲氧基取代的THF合成子

  摘要：

  与细胞毒性的非丙酮产乙酸原类似物的合成有关，已从D-葡萄糖制备对映体纯的苏氨酸（和赤-反式THF合成子），这些合成子的特征是在THF环中存在两个甲氧基（或羟基）基团。在一个顺相对于邻位侧链构造。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00336-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hept-6-en-2-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-deoxy-1-α-ethenyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  衍生自δ-苄氧基醇的三氟甲磺酸酯的自发环化：高效合成C-乙烯基呋喃糖苷

  摘要：

  与三氟甲磺酸酐反应，从四-O-苄基d-hexopyranoses与[的Wittig反应得到的庚-1- enitols博士3 P  CH 2 ]铅，在一个步骤中，向3,6-脱水庚1-烯醇衍生物（“ C-乙烯基呋喃糖苷”），通过苄氧基在C-3上的参与以及伴随的脱苄基作用，以高收率获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02166-9

文献信息

• Stereospecific cyclization to form C-furanosides
  作者：Bing-Hui Yang、Ji-Qing Jiang、Kan Ma、Hou-Ming Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00413-7

  日期：1995.4

  A cyclization of benzyl ethers with Sn2 active site at γ-position to form C-furanoside was studied.

  研究了在γ位具有S n 2活性位的苄基醚的环化反应，形成C-呋喃糖苷。
• Synthesis of Selectively Labeled <scp>d</scp>-Fructose and <scp>d</scp>-Fructose Phosphate Analogues Locked in the Cyclic Furanose Form
  作者：Rachel Persky、Amnon Albeck

  DOI：10.1021/jo0003908

  日期：2000.9.1

  emphasis on selective (2)H labeling of these compounds, as a model for (3)H incorporation, which will be used for further biochemical studies. A key cyclization step, based on a benzyl ether nucleophilic attack on an activated alcohol, constructed the ring system. The stereochemistry at C(2) (alpha/beta anomers) and at C(5) (D sugar) was controlled by selective epimerizations. Mono- and diphosphate analogues

  2,5-脱水葡萄糖醇和2,5-脱水甘露醇及其6-磷酸酯和1,6-二磷酸酯衍生物是D-果糖呋喃糖，D-果糖呋喃糖-6-磷酸盐和D-果糖呋喃糖的α和β端基异构体的环状类似物。 1,6-二磷酸。它们是由受保护的D-甘露糖或D-葡萄糖合成的。合成方法的开发着重于这些化合物的选择性（2）H标记，作为（3）H掺入的模型，将用于进一步的生化研究。基于对活性醇的苄基醚亲核攻击，关键的环化步骤构建了环系统。在C（2）（alpha / beta异构体）和在C（5）（D糖）的立体化学是由选择性差向异构控制的。通过改变去保护和磷酸化步骤的顺序，可以从同一中间体获得单磷酸酯和二磷酸酯类似物。
• An Unexpected Rearrangement during Mitsunobu Epimerization Reaction of Sugar Derivatives
  作者：Rachel Persky、Amnon Albeck

  DOI：10.1021/jo0000675

  日期：2000.6.1

  distribution of the Mitsunobu reaction was substrate-dependent, with the corresponding mannose derivative (the 3R epimer) giving less of the initial intramolecular reaction products and the corresponding galactose derivative (the 5S epimer) yielding almost exclusively the expected epimerization product. Varying the Mitsunobu reaction conditions (addition of base and using nonpolar solvent) led to the

  在葡萄糖衍生物（3S，4R，5R，6R）-3,4,5,7-四苄氧基-6-羟基-1-庚烯上的Mitsunobu反应产生了意外的重排主产物。确定其结构为（3R，4R，5R，6S）-4，5，6，7-四苄氧基-3-羟基-1-庚烯。建议的重排机制涉及最初的分子内环化，然后由亲核体对硝基苯甲酸酯开环。Mitsunobu反应的产物分布取决于底物，相应的甘露糖衍生物（3R差向异构体）给出的初始分子内反应产物较少，而相应的半乳糖衍生物（5S差向异构体）给出的产物几乎全都是预期的差向异构化产物。