25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-dipropyloxycalix[4]arene | 704914-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-dipropyloxycalix[4]arene
• 英文别名: Ethyl 2-[[27-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-26,28-dipropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 704914-20-5
• 化学式: C₄₂H₄₈O₈
• 分子量: 680.838
• InChiKey: WHGXCQIBSIDWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-dipropyloxycalix[4]arene 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 25,27-bis(chlorocarbonylmethoxy)-26,28-dipropyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  基于准分子的、双核、开-关可切换的杯[4]冠化学传感器

  摘要：

  合成了一种新型荧光化学传感器，在 1,3-交替杯 [4] 芳烃 (1) 的下边缘具有两种不同类型的阳离子结合位点。连接到由两个酰胺基团组成的阳离子识别单元的两个芘部分在溶液中形成强准分子。对于 1，准分子荧光被 Pb2+ 淬灭，但通过将 K+ 添加到 Pb2+ 配体复合物而恢复。因此，金属离子交换产生开关可切换的荧光化学传感器。计算结果表明，两个芘部分的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）在 1 及其 K+ 配合物的紫外线照射下相互作用，而这种 HOMO-LUMO 相互作用在 Pb2+ 配合物中不存在。

  DOI：

  10.1021/ja045689c
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 25,27-bis(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-dipropyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  构象、柔韧性和分子内相互作用对杯[4]芳烃基阴离子传感器离子选择性的影响：实验和计算研究

  摘要：

  摘要 为了研究该系列离子载体的阴离子传感特性，设计了许多具有构象变化、结合位点刚性和上缘空间拥挤的酰胺部分的杯[4]芳烃基分子。合成并表征了这些化合物，通过单晶X射线研究确定了其中两种化合物的分子结构。借助 1H NMR 和 UV-vis 光谱研究这些离子载体的阴离子结合特性，表明四个离子载体中的三个 (1-3) 与 F- 强烈相互作用，此外，离子载体 2 与 CN- 和离子载体相互作用3 与 CH3COO− 相互作用，离子载体 4 不与任何阴离子相互作用。进行核磁共振滴定以确定与强相互作用阴离子的结合常数。晶体结构分析表明，4 中的强分子内相互作用阻止了阴离子与酰胺部分的 N-H 质子相互作用。有趣的是，带有 F- 和 CN- 的 2 在乙腈 - 氯仿中表现出急剧的颜色变化。显然，杯状部分的构象、结合位点的灵活性和分子内 H 键对确定选择性起着关键作用。进行计算研究以调查相互作用位点并证

  DOI：

  10.1080/10610278.2017.1301450

文献信息

• Effect of conformation, flexibility and intramolecular interaction on ion selectivity of calix[4]arene-based anion sensors: experimental and computational studies
  作者：Debdeep Maity、Madhuri Bhatt、Mittal L. Desai、E. Suresh、Mrinal Kanti Si、Vinod P. Boricha、Bishwajit Ganguly、Parimal Paul

  DOI：10.1080/10610278.2017.1301450

  日期：2017.8.3

  orm. Apparently, conformation of the calix moiety, flexibility of the binding sites and intramolecular H-bonding played critical role towards determination of selectivity. Computational study was performed to investigate the interaction site(s) and also to corroborate some of the experimental results. Anion binding study of functionalised calix[4]arenes revealed that conformation, flexibility and intramolecular

  摘要 为了研究该系列离子载体的阴离子传感特性，设计了许多具有构象变化、结合位点刚性和上缘空间拥挤的酰胺部分的杯[4]芳烃基分子。合成并表征了这些化合物，通过单晶X射线研究确定了其中两种化合物的分子结构。借助 1H NMR 和 UV-vis 光谱研究这些离子载体的阴离子结合特性，表明四个离子载体中的三个 (1-3) 与 F- 强烈相互作用，此外，离子载体 2 与 CN- 和离子载体相互作用3 与 CH3COO− 相互作用，离子载体 4 不与任何阴离子相互作用。进行核磁共振滴定以确定与强相互作用阴离子的结合常数。晶体结构分析表明，4 中的强分子内相互作用阻止了阴离子与酰胺部分的 N-H 质子相互作用。有趣的是，带有 F- 和 CN- 的 2 在乙腈 - 氯仿中表现出急剧的颜色变化。显然，杯状部分的构象、结合位点的灵活性和分子内 H 键对确定选择性起着关键作用。进行计算研究以调查相互作用位点并证
• An Excimer-Based, Binuclear, On−Off Switchable Calix[4]crown Chemosensor
  作者：Sung Kuk Kim、Seoung Ho Lee、Ji Yeon Lee、Jin Yong Lee、Richard A. Bartsch、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/ja045689c

  日期：2004.12.1

  A new fluorescent chemosensor with two different types of cation binding sites on the lower rims of a 1,3-alternate calix[4]arene (1) is synthesized. Two pyrene moieties linked to a cation recognition unit composed of two amide groups form a strong excimer in solution. For 1, the excimer fluorescence is quenched by Pb2+, but revived by addition of K+ to the Pb2+ ligand complex. Thus, metal ion exchange

  合成了一种新型荧光化学传感器，在 1,3-交替杯 [4] 芳烃 (1) 的下边缘具有两种不同类型的阳离子结合位点。连接到由两个酰胺基团组成的阳离子识别单元的两个芘部分在溶液中形成强准分子。对于 1，准分子荧光被 Pb2+ 淬灭，但通过将 K+ 添加到 Pb2+ 配体复合物而恢复。因此，金属离子交换产生开关可切换的荧光化学传感器。计算结果表明，两个芘部分的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）在 1 及其 K+ 配合物的紫外线照射下相互作用，而这种 HOMO-LUMO 相互作用在 Pb2+ 配合物中不存在。