7-(1,3-dioxane-2-yl)-3-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1-heptanone | 1261270-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(1,3-dioxane-2-yl)-3-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1-heptanone
• 英文别名: 7-(1,3-Dioxan-2-yl)-3-methyl-1-(1-methylimidazol-2-yl)heptan-1-one；7-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methyl-1-(1-methylimidazol-2-yl)heptan-1-one
• CAS: 1261270-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 294.394
• InChiKey: APXBCVPQSNCIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxane 在 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-(1,3-dioxane-2-yl)-3-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-1-heptanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基酮与咪唑基α，β-不饱和酮的共轭共轭加成：末端烯烃的形式还原共轭加成

  摘要：

  在催化量（10 mol％）的CuCl，1,3-双（2,4， 6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）和t- BuOK。烷基硼烷可通过烯烃加氢硼化获得，因此整个过程代表了烯烃与烯酮衍生物的还原共轭加成。在烯烃和α，β-不饱和酮中都可以容忍多种官能团。2-酰基咪唑部分可以容易地转化为相应的羧酸，酯和酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol102819k

文献信息

• Copper-Catalyzed Conjugate Additions of Alkylboranes to Imidazolyl α,β-Unsaturated Ketones: Formal Reductive Conjugate Addition of Terminal Alkenes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Mika Yoshida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol102819k

  日期：2011.2.4

  Conjugate addition of alkylboron compounds (alkyl-9-BBN) to imidazol-2-yl α,β-unsaturated ketones proceeded in the presence of a catalytic amount (10 mol %) of CuCl, 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (IMes), and t-BuOK. The alkylboranes are available through alkene hydroboration, and thus the overall process represents a reductive conjugate addition of alkenes to enone derivatives. A

  在催化量（10 mol％）的CuCl，1,3-双（2,4， 6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）和t- BuOK。烷基硼烷可通过烯烃加氢硼化获得，因此整个过程代表了烯烃与烯酮衍生物的还原共轭加成。在烯烃和α，β-不饱和酮中都可以容忍多种官能团。2-酰基咪唑部分可以容易地转化为相应的羧酸，酯和酰胺衍生物。