1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene | 1010101-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene
• 英文别名: IMes；1,3-dimesityl-1H-imidazol-3-ium；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazole
• CAS: 1010101-96-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: RSTLYZXJMXWXEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene 在 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-chloroimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾稳定的三氮烯基自由基

  摘要：

  尽管在合成N方面取得了显着进展由于合成挑战，几乎没有研究过由NHC或其他化合物支持的杂环卡宾稳定的自由基，氨基自由基。三氮烯基是一种特殊形式的氨基，它包含三个相邻的氮原子，并且由于自旋密度在NNN部分及其共轭取代基上的预期离域而为独特的反应性和物理性质提供了诱人的可能性。在这里，我们报告了第一个NHC稳定的三氮烯基自由基的合成和完整表征，该反应是通过用钾金属对相应的三氮烯基阳离子进行单电子还原而获得的。在用过渡金属源或亲电试剂处理后，这些自由基可逆地氧化回阳离子，并从an吨中提取H原子，从而在中心氮原子上形成新的NH键。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08753
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  Strecker Reaction of Aldimines Catalyzed by a Nucleophilic N-Heterocyclic Carbene

  摘要：

  描述了一种使用TMSCN对醛亚胺进行Strecker反应（亚胺的氰化）的方法，该反应在由1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物和t-BuOK制备的N-杂环卡宾作为亲核催化剂的存在下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942376
• 作为试剂：
  描述：

  N-methoxy-N-methylcinnamamide 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3,5-diphenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基酮与咪唑基α，β-不饱和酮的共轭共轭加成：末端烯烃的形式还原共轭加成

  摘要：

  在催化量（10 mol％）的CuCl，1,3-双（2,4， 6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）和t- BuOK。烷基硼烷可通过烯烃加氢硼化获得，因此整个过程代表了烯烃与烯酮衍生物的还原共轭加成。在烯烃和α，β-不饱和酮中都可以容忍多种官能团。2-酰基咪唑部分可以容易地转化为相应的羧酸，酯和酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol102819k

文献信息

• Synthesis of Esters by Functionalisation of CO2
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170240485A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to a method for (I) producing a carboxylic ester of formula (I). Said method comprises the steps of: a) bringing an organosilane/borane of formula Si or B into contact with CO 2 , in the presence of a catalyst and an electrophilic compound of formula (III), the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, and M′ being as defined in claim 1; and optionally b) recovering the compound of formula (I) produced.

  该发明涉及一种制备化学式（I）的羧酸酯的方法。该方法包括以下步骤：a）在催化剂和化学式（III）的亲电性化合物的存在下，将化学式Si或B的有机硅烷/硼烷与CO2接触，其中所述的基团R1、R2、R3、R4、R5、Y和M'如权利要求1所定义；以及可选的b）回收所产生的化学式（I）的化合物。
• N-(PHOSPHINOALKYL)-N-(THIOALKYL)AMINE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20170233418A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The purpose of the present invention is to provide: a ligand that is useful in a catalytic organic synthetic reaction; a method for producing said ligand; and a metal complex that is useful as a catalyst in an organic synthetic reaction. The present invention provides a compound represented by general formula (1 A ), a method for producing said compound, and a metal complex including said compound as a ligand. (In the formula, H, N, P, S, L, R 1 , R 2 , R 3 , Q 1 , and Q 2 have the meaning as defined in the Description.)

  本发明的目的是提供：在催化有机合成反应中有用的配体；制备所述配体的方法；以及在有机合成反应中作为催化剂有用的金属配合物。本发明提供了由通式（1A）表示的化合物，制备所述化合物的方法，以及包括所述化合物作为配体的金属配合物。（在该式中，H、N、P、S、L、R1、R2、R3、Q1和Q2的含义如描述中所定义。）
• CATALYTIC ESTER DECARBONYLATION
  申请人：Tolman William Baker

  公开号：US20160194276A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A process of preparing olefins of the formula (I) is described herein: with R 1 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )hydrocarbyl, and R 2 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 )hydrocarbyl. The process includes reacting a compound of formula (II) wherein Ar is chosen from in the presence of a palladium-based catalyst and an organic solvent. A process of preparing olefins of the formula (III) is also described: with R 3 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 )hydrocarbyl, R 4 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 20 )hydrocarbyl, and R 5 being a substituted or unsubstituted (C 1 -C 30 ) hydrocarbyl. The process includes reacting a compound of formula (IV) wherein Ar is chosen from with a compound of formula (V) wherein Ar is chosen from in the presence of a palladium-based catalyst and an organic solvent.

  本文描述了一种制备具有化学式（I）的烯烃的过程： 其中R1是取代或未取代的（C1-C30）烃基，R2是取代或未取代的（C1-C20）烃基。该过程包括在钯基催化剂和有机溶剂的存在下，反应具有化学式（II）的化合物 其中Ar选择自 。还描述了一种制备具有化学式（III）的烯烃的过程： 其中R3是取代或未取代的（C1-C30）烃基，R4是取代或未取代的（C1-C20）烃基，R5是取代或未取代的（C1-C30）烃基。该过程包括在钯基催化剂和有机溶剂的存在下，反应具有化学式（IV）的化合物 其中Ar选择自 与具有化学式（V）的化合物 其中Ar选择自 。
• BIODEGRADABLE ORGANIC RADICAL-FUNCTIONALIZED POLYCARBONATES FOR MEDICAL APPLICATIONS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20160220705A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Paramagnetic, amphiphilic, biocompatible polymers were prepared comprising a carbonate repeat unit bearing a paramagnetic organic radical, more specifically a nitroxyl radical. The radical polymers can be produced in one step from a precursor polymer bearing an active ester side chain by treating the precursor polymer with a radical-bearing nucleophile. The precursor polymer can be prepared by organocatalyzed catalyzed ring opening polymerization (ROP) of a cyclic carbonate monomer bearing an active ester side chain. The radical polymers can be non-toxic and partially biodegradable. The radical polymers have utility as contrast enhancing agents in a medical imaging application and/or as therapeutic agents for treating a medical condition. The radical polymers can also serve as carriers for therapeutic agents (e.g., drugs) and/or medical image enhancing agents (e.g., NIRF dyes).

  具有顺磁性、两性亲疏性、生物相容性的聚合物已经制备好，其中包含一个带有顺磁性有机自由基的碳酸酯重复单元，更具体地说是一个亚硝基自由基。这种自由基聚合物可以通过将带有活性酯侧链的前体聚合物与带有自由基的亲核试剂处理而一步制备而成。前体聚合物可以通过有机催化的环氧化聚合（ROP）来制备，该环氧化单体带有活性酯侧链。这种自由基聚合物可能是无毒且部分可生物降解的。这种自由基聚合物在医学成像应用中可用作增强对比剂，和/或作为治疗医疗状况的治疗剂。这种自由基聚合物还可以作为治疗剂（例如药物）和/或医学图像增强剂（例如NIRF染料）的载体。
• CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20110269917A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  公开了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，可以在环开启聚合之前或之后，选择性地将吊挂的五氟苯基碳酸酯基团转化为各种其他功能基团。