2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxane | 68237-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-But-3-enyl-1,3-dioxane
• CAS: 68237-83-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: FZUWFGCHDBAOMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxane 在 臭氧 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(1,3-dioxan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  乳精和非天然类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  在这封信中，我们描述了第一次全合成 cremastrine，一种来自Cremastra appendiculata的吡咯里西啶生物碱，具有抗胆碱能活性以及非天然类似物。简化的合成分九步进行，最长的线性序列为七步，总产率为 25.2%，并具有构建吡咯里西啶核心的新方法。cremastrine 和非天然类似物的生物学评价表明两者都是泛-mAChR 功能性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.009
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Silane coupling agent and method for preparing the same

  摘要：

  本文披露了一种硅烷偶联剂及其制备方法，适用于复合有机无机材料。该硅烷偶联剂由以下式表示：R1R2R3Si—X，其中R1、R2和R3分别表示具有4至22个碳原子的直链或支链烷基，烷氧基，苯基，苯基烷氧基，苄氧基或苯基烷基。该方法包括以下步骤：在氮气或氩气氛下将乙烯衍生物溶解在溶剂中；并在存在金属催化剂的情况下，将所得溶液与烷氧基硅烷衍生物在20至200°C的温度下反应1至72小时。另一种方法包括以下步骤：在氮气或氩气氛下将烷基镁卤化物溶解在溶剂中；并在−78°C至50°C的温度下，将所得溶液与卤代烷氧基硅烷在0.1至5小时内反应。

  公开号：

  US06465671B1

文献信息

• Copper-Catalyzed Conjugate Additions of Alkylboranes to Imidazolyl α,β-Unsaturated Ketones: Formal Reductive Conjugate Addition of Terminal Alkenes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Mika Yoshida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol102819k

  日期：2011.2.4

  Conjugate addition of alkylboron compounds (alkyl-9-BBN) to imidazol-2-yl α,β-unsaturated ketones proceeded in the presence of a catalytic amount (10 mol %) of CuCl, 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene (IMes), and t-BuOK. The alkylboranes are available through alkene hydroboration, and thus the overall process represents a reductive conjugate addition of alkenes to enone derivatives. A

  在催化量（10 mol％）的CuCl，1,3-双（2,4， 6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基（IMes）和t- BuOK。烷基硼烷可通过烯烃加氢硼化获得，因此整个过程代表了烯烃与烯酮衍生物的还原共轭加成。在烯烃和α，β-不饱和酮中都可以容忍多种官能团。2-酰基咪唑部分可以容易地转化为相应的羧酸，酯和酰胺衍生物。
• Asymmetric Syntheses of 8-Oxabicyclo[3,2,1]octanes: A Cationic Cascade Cyclization
  作者：Bin Li、Yu-Jun Zhao、Yin-Chang Lai、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201202699

  日期：2012.8.6

  High octane: A novel and practical syntheses of 8‐oxabicyclo[3.2.1]octanes using a cationic cascade cyclization reaction has been developed (see scheme; TIPS=triisopropylsilyl). The diastereomer of the cyclization product isolated depends upon whether the acetal or aldehyde substrate is used.

  高辛烷值：一种新颖的和8-氧杂双环[3.2.1]使用阳离子级联环化反应辛烷已开发的实用合成（参见方案; TIPS三异丙=）。分离出的环化产物的非对映体取决于缩醛或醛底物是否被使用。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Alkylboranes
  作者：Yoshinori Shido、Mika Yoshida、Masahito Tanabe、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3093955

  日期：2012.11.14

  The first catalytic enantioselective allylic substitution reaction with alkylboron compounds has been achieved. The reaction between alkyl-9-BBN reagents and primary allylic chlorides proceeded with excellent γ-selectivities and high enantioselectivities under catalysis of a Cu(I)-DTBM-SEGPHOS system. The protocol produces terminal alkenes with an allylic stereogenic center branched with functionalized

  已经实现了与烷基硼化合物的第一个催化对映选择性烯丙基取代反应。在Cu(I)-DTBM-SEGPHOS体系的催化下，烷基-9-BBN试剂与伯烯丙基氯之间的反应具有优异的γ-选择性和高对映选择性。该协议产生具有烯丙基立体中心的末端烯烃，该中心带有功能化的 sp(3)-烷基基团。与γ-硅取代的烯丙基氯的反应为功能化的α-立体异构手性烯丙基硅烷的对映选择性合成提供了一种有效的策略。
• Copper/Bisphosphine Catalysts in the Internally Borylative Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Kodai Kato、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01874

  日期：2017.10.6

  Cu(I)/modified dppbz catalyst systems for the regioselective aminoboration of unactivated terminal alkenes have been developed. The bisphosphine-based Cu catalysis enables the introduction of the readily transformable Bpin group at the more congested internal position and shows better regioselectivity for broader terminal alkenes involving sterically demanding allylbenzenes, which are relatively challenging

  已开发出用于未活化末端烯烃的区域选择性氨基硼化的Cu（I）/改性dppbz催化剂体系。基于双膦的Cu催化能够在内部更拥挤的位置引入易于转化的Bpin基团，并且对涉及空间需求的烯丙基苯的较宽的末端烯烃表现出更好的区域选择性，而烯丙基苯是先前IPrCuBr催化中相对具有挑战性的底物。另外，第二代催化剂体系容纳外-亚甲基型双取代烯烃，以高收率和高区域选择性递送相应的氨基硼代产物。
• General Approach to Allenes through Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Coupling between Propargylic Phosphates and Alkylboranes
  作者：Hirohisa Ohmiya、Umi Yokobori、Yusuke Makida、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol202866h

  日期：2011.12.2

  Copper-catalyzed γ-selective coupling between propargylic phosphates and alkylboron compounds (alkyl-9-BBN, prepared by hydroboration of alkenes with 9-BBN-H) affords multisubstituted allenes with various functional groups. The reaction of enantioenriched propargylic phosphates to give axially chiral allenes proceeds with excellent point-to-axial chirality transfer with 1,3-anti stereochemistry.

  炔丙基磷酸酯和烷基硼化合物（烷基-9-BBN，通过烯烃与9-BBN-H的氢硼化反应制得）之间的铜催化γ-选择性偶合提供了具有各种官能团的多取代的烯。富含对映体的炔丙基磷酸酯生成轴向手性烯基的反应进行时，具有出色的点对轴手性转移，且具有1,3-抗立体化学。