2-amino-4,5-dimethoxy-1-indanone | 80632-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-amino-4,5-dimethoxy-1-indanone
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-amino-1-indanon；2-amino-4,5-dimethoxy-indan-1-one；2-Amino-4,5-dimethoxy-indan-1-on；2-Amino-4,5-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 80632-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YDCKILDETUUBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dimethoxy-1-indanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 38.0 ℃ 、426.63 Pa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-amino-4,5-dimethoxy-1-indanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1-茚满酮还原反应中羰基的异常转位

  摘要：

  2-氨基-4,5-二甲氧基-1-茚满酮盐酸盐的催化还原过程得到2-氨基-4,5-二甲氧基茚满盐酸盐的主要还原产物，以及少量重排的4,5-二甲氧基茚满酮- 2-茚满酮。分离的中间体 2-氨基-4,5-二甲氧基-1-茚满醇盐酸盐在催化反应条件下（酸处理）仅产生 4,5-二甲氧基-2-茚满酮。根据红外、核磁共振和元素分析的结果验证了不寻常的转化产物。讨论了一种可能的重排机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3197
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 、 钯 作用下， 生成 2-amino-4,5-dimethoxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  具有生理活性的茚满胺；在芳环上取代的化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a028

文献信息

• KIM, J. C., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3197-3199
  作者：KIM, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Physiologically Active Indanamines. II. Compounds Substituted in the Aromatic Ring¹
  作者：R. V. Heinzelmann、H. G. Kolloff、James H. Hunter

  DOI：10.1021/ja01184a028

  日期：1948.4
• Unusual Transposition of the Carbonyl Group in the Reduction of 2-Amino-1-indanone
  作者：Jack C. Kim

  DOI：10.1246/bcsj.54.3197

  日期：1981.10

  hydrochloride gave a major reduction product of 2-amino-4,5-dimethoxyindan hydrochloride, along with a small amount of a rearranged 4,5-dimethoxy-2-indanone. The isolated intermediate, 2-amino-4,5-dimethoxy-1-indanol hydrochloride yielded exclusively 4,5-dimethoxy-2-indanone under catalytic reaction conditions (acid treatment). The unusual transformation product was verified on the basis of IR, NMR

  2-氨基-4,5-二甲氧基-1-茚满酮盐酸盐的催化还原过程得到2-氨基-4,5-二甲氧基茚满盐酸盐的主要还原产物，以及少量重排的4,5-二甲氧基茚满酮- 2-茚满酮。分离的中间体 2-氨基-4,5-二甲氧基-1-茚满醇盐酸盐在催化反应条件下（酸处理）仅产生 4,5-二甲氧基-2-茚满酮。根据红外、核磁共振和元素分析的结果验证了不寻常的转化产物。讨论了一种可能的重排机制。