D-苯磺酸乙酸 | 39925-38-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: D-苯磺酸乙酸
• 英文名称: 2-phenyl-2-sulfoacetic acid
• 英文别名: 2-sulfo-2-phenylacetic acid；D(-)-sulfophenylacetic acid；D-sulfophenylacetate；(R)-phenyl-sulfo-acetic acid；(R)-Phenyl-sulfo-esssigsaeure；(2R)-2-phenyl-2-sulfoacetic acid
• CAS: 39925-38-7
• 化学式: C₈H₈O₅S
• 分子量: 216.215
• InChiKey: USNMCXDGQQVYSW-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯磺酸乙酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 头孢磺啶
  参考文献：
  名称：

  药用头孢磺啶钠化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及头孢磺啶钠化合物及其制备方法。药用头孢磺啶钠化合物的制备方法，该方法包括以下的步骤：1）3‑（4‑甲酰胺吡啶‑1‑亚甲基）‑7‑氨基‑头孢烷酸的制备；2）D‑磺苯乙酰氯的制备；3）D‑头孢磺烷酸的制备；4）头孢磺啶钠的制备。本发明解决现有的制备方法中存在成本高，安全性不足，得产低的技术缺陷，该方法用硅试剂法制备头孢磺啶钠化合物，消旋体可控，安全性较高，收益率较高且质量更好，起始原料易得，各步反应条件温和，设备要求低，所用溶剂单一，便于回收利用，能达到环保要求，适于规模化的工业生产。

  公开号：

  CN106046025B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylprop-2-ene-1-sulfonic acid 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到D-苯磺酸乙酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基磺酸的不对称合成：Na2SO3的对映和区域选择性铱催化的烯丙基化

  摘要：

  Ir配合物催化了碳酸烯丙酯与亚硫酸钠（Na 2 SO 3）的对映选择性烯丙基化反应，提供了高至优异收率的烯丙基磺酸，并具有高水平的对映和区域选择性。（R）-2-苯基-2-磺基乙酸也合成了头孢磺啶和磺基青霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201405058

文献信息

• Cephem Compounds with Latent Reactive Groups
  申请人：Gladius Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190100534A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Cephem and penem compounds having a styrylmethylene moiety at the 3-position in the cephem or penem ring to which a positively charged leaving group is bonded and wherein the leaving group contains a vicinal diol or is bonded to a unsubstituted or substituted catechol. The leaving group can be a positively charge nitrogen leaving group. Cephems include cephalosporins, cephamycins, carbacephems, and oxacephems. Penems include penems, carbapenems and oxapenems. Preferred cephems are cephalosporins. Preferred penems are carbapenems. Compounds exhibit antibiotic activity against Gram-negative bacteria and/or Gram-positive bacteria. Compounds exhibit antibiotic activity against bacteria which exhibit multi-drug resistance. Compounds of the invention exhibit antibiotic activity against bacterial strains which produce extended spectrum beta-lactamases (ESBL), which produce AmpC beta-lactamases or which produce a carbapenemase. Pharmaceutical compositions comprising one or more cephems or penems or methods of treatment of bacterial infections with such compounds and compositions.

  具有在头孢菌素或青霉烷素环中3位处具有苯乙烯亚甲基基团的头孢菌素和青霉烷素化合物，其中正电离子离去基团与离去基团中含有邻二醇或连接到未取代或取代过的邻苯二酚。离去基团可以是正电离子离去基团。头孢菌素包括头孢菌素、头孢菌烷、卡巴头孢菌素和氧头孢菌素。青霉烷素包括青霉烷素、碳青霉烷素和氧青霉烷素。首选头孢菌素是头孢菌素。首选青霉烷素是碳青霉烷素。化合物对革兰氏阴性细菌和/或革兰氏阳性细菌表现出抗生素活性。化合物对表现出多重耐药性的细菌表现出抗生素活性。本发明的化合物表现出抗生素活性，对产生扩展谱β-内酰胺酶（ESBL）、产生AmpCβ-内酰胺酶或产生碳青霉烷酶的细菌菌株表现出抗生素活性。包括一种或多种头孢菌素或青霉烷素的制药组合物或使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• 一种磺苄西林钠的制备方法
  申请人：山东四环药业股份有限公司

  公开号：CN108373475B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种磺苄西林钠的制备方法。本发明首先采用L‑氨基酸对D,L‑磺基苯乙酸进行拆分获得D(‑)‑磺基苯乙酸，再与D,L‑磺基苯乙酸复配后制得D(‑)‑磺基苯乙酸：L(+)‑磺基苯乙酸＝78％：22％左右的磺基苯乙酸混合物，上述磺基苯乙酸混合物氯化后与6‑APA反应，再与异辛酸钠反应，直接得到D(‑)‑磺苄西林钠：L(+)‑磺苄西林钠＝78％/22％左右的磺苄西林钠混合物。本发明简化了后处理过程，生产磺苄西林钠的步骤中无水，降低了水解杂质量，产品纯度>99.0％，产品摩尔收率>90％。
• 一种头孢磺苄啶酸的制备方法
  申请人：中国医药集团总公司四川抗菌素工业研究所

  公开号：CN106317075B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明公开了一种头孢磺苄啶酸的制备方法，包括以下步骤：中间体D‑磺苯乙酸或其盐与酰化剂反应制成混合酸酐；关键中间体7‑PACA在有机碱或无机碱的作用下一定温度下溶解于溶剂中得7‑PACA溶液；将混合酸酐溶液滴加入7‑PACA溶液中，充分反应、后处理得到头孢磺苄啶酸。本发明采用新的合成路线用混合酸酐法进行7‑位缩合反应，条件温和，工艺稳定，易于操作，解决了现有方法合成头孢磺苄啶时由于磺苯乙酰氯难制备，或者酰氯不稳定，或者中间体在后续反应中不稳定从而导致工艺不稳定的问题。
• Brust, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1928, vol. 47, p. 166
  作者：Brust

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Allylic Sulfonic Acids: Enantio- and Regioselective Iridium-Catalyzed Allylations of Na₂SO₃
  作者：Wei Liu、Xiao-ming Zhao、Hong-bo Zhang、Liang Zhang、Ming-zhu Zhao

  DOI：10.1002/chem.201405058

  日期：2014.12.15

  An enantioselective allylation reaction of allylic carbonates with sodium sulfite (Na2SO3) catalyzed by Ir complex was accomplished, providing allylic sulfonic acids in good to excellent yields with a high level of enantio‐ and regioselectivities. (R)‐2‐Phenyl‐2‐sulfoacetic acid, a key intermediate for the synthesis of Cefsulodin and Sulbenicillin, was synthesized as well.

  Ir配合物催化了碳酸烯丙酯与亚硫酸钠（Na 2 SO 3）的对映选择性烯丙基化反应，提供了高至优异收率的烯丙基磺酸，并具有高水平的对映和区域选择性。（R）-2-苯基-2-磺基乙酸也合成了头孢磺啶和磺基青霉素的关键中间体。