2-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-malonic acid di-tert-butyl ester | 209850-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-malonic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditertbutyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonate；Ditert-butyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)propanedioate
• CAS: 209850-80-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: XDBSMEHSMREKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 碘 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到di-tert-butyl 4-benzoyl-3-phenyloxetane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在碘存在下，丙二酸酯与烯酮的迈克尔加成产物的碱控制的选择性转化

  摘要：

  据报道在碘存在下，丙二酸酯的迈克尔加成物与烯酮的有效的碱控制的选择性转化。分别使用DBU，Na 2 CO 3和NaOAc作为碱分别选择性地获得高度官能化的环丙烷，氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物。O 2被确定对于氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物的形成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo201879t
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 反式-查耳酮 在 (1S,2S)-bis[tris(dimethylamino)phosphazido]-1,2-diphenylethane 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性双磷叠氮化物作为双重碱性对映选择性催化剂。

  摘要：

  与锂盐络合的手性二磷叠氮化物可有效催化丙二酸二烷基酯向无环烯酮的直接对映选择性1,4-加成反应。对双磷叠氮化物和锂盐的化学计量的光谱研究表明，形成了1：1的物种作为活性对映选择性催化剂。建议该催化剂产生质子化的磷叠氮化物和手性亲核试剂作为关键中间体的复合物。磷腈部分似乎是有前途的立体和化学选择性催化转化的双重基本功能。

  DOI：

  10.1002/chem.200800230

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Malonate Derivatives to Enones Catalyzed by an<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Scandium(III) Complex
  作者：Donghui Chen、Zhenling Chen、Xiao Xiao、Zhigang Yang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200901157

  日期：2009.7.13

  A highly enantioselective Michael addition of malonate derivatives to chalcone derivatives catalyzed by an N,N′‐dioxide–ScIII complex was developed, which tolerated a broad range of substrates in moderate to excellent yield with 96–99 % ee. The reaction proceeded well in EtOH or water and could be scaled to grams in good yield with 98 % ee using only 1 mol % ligand L–scandium(III) complex as a catalyst

  N，N'-二氧化物-Sc III络合物催化的丙二酸酯衍生物向查尔酮衍生物的高度对映选择性迈克尔加成反应得以开发，该方法可耐受多种底物，中度至优异产率（ee为96-99％）。该反应在EtOH或水中进行得很好，并且仅使用1 mol％的配体L -（（III）配合物作为催化剂，即可以98％ee的高收率将其规模定为克（见方案）。
• Solvent-Controlled Oxidative Cyclization for Divergent Synthesis of Highly Functionalized Oxetanes and Cyclopropanes
  作者：Yang Ye、Chen Zheng、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol9012102

  日期：2009.7.16

  An efficient solvent-controlled oxidative cyclization of Michael adducts of malonates with chalcones with the combination of iodosobenzene and tetrabutylammonium iodide is reported. Highly functionalized oxetanes and cyclopropanes were divergently synthesized in moderate to excellent yields with high diastereoselectivity.

  报道了碘代苯和碘化四丁基铵的组合物对丙二酸酯与查耳酮的迈克尔加合物的有效溶剂控制的氧化环化反应。高官能度的氧杂环丁烷和环丙烷以中等到极好的收率和高非对映选择性发散地合成。
• Chiral Bisphosphazides as Dual Basic Enantioselective Catalysts
  作者：Hiroshi Naka、Nobuhiko Kanase、Masahiro Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.200800230

  日期：2008.6.9

  Chiral bisphosphazides complexed with lithium salts efficiently catalyze the direct enantioselective 1,4-addition of dialkyl malonates to acyclic enones. Spectroscopic studies on the stoichiometry of the bisphosphazide and lithium salt have indicated the formation of a 1:1 species as the active enantioselective catalyst. It is suggested that the catalyst generates a complex of the protonated phosphazide

  与锂盐络合的手性二磷叠氮化物可有效催化丙二酸二烷基酯向无环烯酮的直接对映选择性1,4-加成反应。对双磷叠氮化物和锂盐的化学计量的光谱研究表明，形成了1：1的物种作为活性对映选择性催化剂。建议该催化剂产生质子化的磷叠氮化物和手性亲核试剂作为关键中间体的复合物。磷腈部分似乎是有前途的立体和化学选择性催化转化的双重基本功能。
• Base-Controlled Selective Conversion of Michael Adducts of Malonates with Enones in the Presence of Iodine
  作者：Chun-Bao Miao、Min Zhang、Zong-Yong Tian、Hai-Tao Xi、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/jo201879t

  日期：2011.12.2

  An efficient base-controlled selective conversion of the Michael adducts of malonates with enones in the presence of iodine is reported. Highly functionalized cyclopropane, oxetane, and α-hydroxylmalonate derivatives are obtained selectively using DBU, Na2CO3, and NaOAc as the base, respectively. O2 was identified to be crucial to the formation of oxetane and α-hydroxylmalonate derivatives.

  据报道在碘存在下，丙二酸酯的迈克尔加成物与烯酮的有效的碱控制的选择性转化。分别使用DBU，Na 2 CO 3和NaOAc作为碱分别选择性地获得高度官能化的环丙烷，氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物。O 2被确定对于氧杂环丁烷和α-羟基丙二酸酯衍生物的形成至关重要。