(1S,2S)-bis[tris(dimethylamino)phosphazido]-1,2-diphenylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-bis[tris(dimethylamino)phosphazido]-1,2-diphenylethane
• 英文别名: N-[bis(dimethylamino)-[[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-[[[tris(dimethylamino)-lambda5-phosphanylidene]amino]diazenyl]ethyl]iminohydrazinylidene]-lambda5-phosphanyl]-N-methylmethanamine；N-[bis(dimethylamino)-[[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-[[[tris(dimethylamino)-λ5-phosphanylidene]amino]diazenyl]ethyl]iminohydrazinylidene]-λ5-phosphanyl]-N-methylmethanamine
• 化学式: C₂₆H₄₈N₁₂P₂
• 分子量: 590.695
• InChiKey: UOKSNOLNRVGDOK-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-bis[tris(dimethylamino)phosphazido]-1,2-diphenylethane 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到N-[bis(dimethylamino)-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-[[tris(dimethylamino)-lambda5-phosphanylidene]amino]ethyl]imino-lambda5-phosphanyl]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性双磷叠氮化物作为双重碱性对映选择性催化剂。

  摘要：

  与锂盐络合的手性二磷叠氮化物可有效催化丙二酸二烷基酯向无环烯酮的直接对映选择性1,4-加成反应。对双磷叠氮化物和锂盐的化学计量的光谱研究表明，形成了1：1的物种作为活性对映选择性催化剂。建议该催化剂产生质子化的磷叠氮化物和手性亲核试剂作为关键中间体的复合物。磷腈部分似乎是有前途的立体和化学选择性催化转化的双重基本功能。

  DOI：

  10.1002/chem.200800230
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diazide 、 三(二甲胺基)膦 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以88%的产率得到(1S,2S)-bis[tris(dimethylamino)phosphazido]-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  手性双磷叠氮化物作为双重碱性对映选择性催化剂。

  摘要：

  与锂盐络合的手性二磷叠氮化物可有效催化丙二酸二烷基酯向无环烯酮的直接对映选择性1,4-加成反应。对双磷叠氮化物和锂盐的化学计量的光谱研究表明，形成了1：1的物种作为活性对映选择性催化剂。建议该催化剂产生质子化的磷叠氮化物和手性亲核试剂作为关键中间体的复合物。磷腈部分似乎是有前途的立体和化学选择性催化转化的双重基本功能。

  DOI：

  10.1002/chem.200800230
• 作为试剂：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 反式-查耳酮 在 (1S,2S)-bis[tris(dimethylamino)phosphazido]-1,2-diphenylethane 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-dibenzyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)malonate 、 (R)-2-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性双磷叠氮化物作为双重碱性对映选择性催化剂。

  摘要：

  与锂盐络合的手性二磷叠氮化物可有效催化丙二酸二烷基酯向无环烯酮的直接对映选择性1,4-加成反应。对双磷叠氮化物和锂盐的化学计量的光谱研究表明，形成了1：1的物种作为活性对映选择性催化剂。建议该催化剂产生质子化的磷叠氮化物和手性亲核试剂作为关键中间体的复合物。磷腈部分似乎是有前途的立体和化学选择性催化转化的双重基本功能。

  DOI：

  10.1002/chem.200800230

文献信息

• Chiral Bisphosphazides as Dual Basic Enantioselective Catalysts
  作者：Hiroshi Naka、Nobuhiko Kanase、Masahiro Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.200800230

  日期：2008.6.9

  Chiral bisphosphazides complexed with lithium salts efficiently catalyze the direct enantioselective 1,4-addition of dialkyl malonates to acyclic enones. Spectroscopic studies on the stoichiometry of the bisphosphazide and lithium salt have indicated the formation of a 1:1 species as the active enantioselective catalyst. It is suggested that the catalyst generates a complex of the protonated phosphazide

  与锂盐络合的手性二磷叠氮化物可有效催化丙二酸二烷基酯向无环烯酮的直接对映选择性1,4-加成反应。对双磷叠氮化物和锂盐的化学计量的光谱研究表明，形成了1：1的物种作为活性对映选择性催化剂。建议该催化剂产生质子化的磷叠氮化物和手性亲核试剂作为关键中间体的复合物。磷腈部分似乎是有前途的立体和化学选择性催化转化的双重基本功能。