DL-β-羟基去甲缬氨酸 | 2280-42-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-β-羟基去甲缬氨酸
• 中文别名: DL-2-氨基-3-羟基戊酸；3-羟基-DL-正缬氨酸；DL-α-氨基-β-羟基戊酸；3-羟基-DL-正缬氨酸
• 英文名称: 2-amino-3-hydroxy-valeric acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-methyl-ammoniobutanoate；2-azaniumyl-3-hydroxypentanoate
• CAS: 2280-42-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: LGVJIYCMHMKTPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231.2℃
• 沸点：
  328.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922509090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

用途

生化研究，氨基酸发酵中的竞争性抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-β-羟基去甲缬氨酸 生成 L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  UPDIKE, M. H.;CALTON, G. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-amino-valeric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 DL-β-羟基去甲缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Heyns, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 530,545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• A toxic amino acid, 2(S)3(R)-2-amino-3-hydroxypent-4-ynoic acid from the fungus Sclerotium rolfsii
  作者：Hendrik C. Potgieter、Nicolaas M.J. Vermeulen、Daniel J.J. Potgieter、Hein F. Strauss

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85083-5

  日期：1977.1

  Abstract An amino acid, lethal to New Hampshire chickens (LD 50 , 150 mg/kg) was isolated from dried sclerotia of the fungus Sclerotium rolfsii (Sacc.). Purification of the rather unstable compound was effected on a cation exchange column by means of displacement chromatography and the amino acid was crystallised from 80% methanol. A structure was assigned to the compound on the basis of available

  摘要 从真菌 Sclerotium rolfsii (Sacc.) 的干燥菌核中分离出一种对 New Hampshire 鸡致死的氨基酸 (LD 50, 150 mg/kg)。通过置换色谱法在阳离子交换柱上纯化相当不稳定的化合物并且氨基酸从80％甲醇中结晶。根据可用的化学和物理数据，为该化合物指定了一个结构，即 2(S),3(R)-2-氨基-3-羟基戊-4-炔酸。这种结构的确认是通过直接和间接合成程序获得的。
• Synthetic Studies of Amino Acids by the Use of Copper Complex. II. The Condensation Reaction of<i>N</i>-Pyruvylideneglycinatocopper(II) Complexes with various Aldehydes
  作者：Tetsuya Ichikawa、Sadao Maeda、Toshiro Okamoto、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1246/bcsj.44.2779

  日期：1971.10

  mechanism of the reaction which involves the base-catalyzed condensation of bis(glycinato)copper(II) with aldehydes was carried out with the purpose of improving it so that it can proceed even with lower molar equivalent ratios of aldehydes to the complex and under milder conditions. On the basis of the results reported in the literature and those of this investigation, the reaction has been carried

  对涉及双（甘氨酸）铜 (II) 与醛的碱催化缩合的反应机理进行了研究，目的是对其进行改进，使其即使在醛与醛的摩尔当量比较低的情况下也能进行。复杂且条件温和。根据文献报道的结果和本次调查的结果，该反应按预期进行，并新表明适用于对甲苯甲醛和对氯苯甲醛，而且适用于此类醛糖衍生物通过在反应中使用 N-pyruvylideneglycinatocopper (II) 配合物代替双 (glycinato) 铜 (II)，作为 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛。本通信还将描述进一步改进的尝试。
• Synthetic Studies of Amino Acids by the Use of Copper(II) Complexes. V. The Preparation of Hydroxy Amino Acids by a Set of Improved Procedures
  作者：Shohji Ohdan、Tetsuya Ighikawa、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1246/bcsj.47.1295

  日期：1974.5

  A variety of hydroxy amino acids were prepared by a brief treatment of a resulting mixture, which was obtained by a base-catalyzed condensation reaction of N-pyruvylideneglycinatoaquocopper(II) with aldehydes, on a column of Amberlite IR-120B (H form) resin.

  在 Amberlite IR-120B（H 型）树脂柱上，通过 N-pyruvylideneglycinatoaquocopper (II) 与醛的碱催化缩合反应获得的混合物，通过简单处理制备了多种羟基氨基酸.
• Optical Resolution of β-Hydroxynorvaline
  作者：Masaki Yamada、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.2889

  日期：1985.10

  β-Hydroxy-Dl-norvaline(HyNva) was successfully separated into its diastereoisorners by fractional crystallization from 2-propanol as p-toluenesulfonic acid(TsOH) salts. The two racemic diastereoisorners were resolved into four stereoisomers by Vogler’s method, using diastereomers of the N-benzyloxycarbonyl Dl-amino acid and l-tyrosine hydrazide.

  β-羟基-Dl-诺瓦林（HyNva）成功地通过从2-丙醇中分步结晶分离为其不同的非对映体。利用Vogler的方法，这两个外消旋非对映体又被分解为四种立体异构体，使用了N-苄氧基羧基Dl-氨基酸和l-酪氨酸肼的非对映体。