butyl (E)-3-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]acrylate | 1373338-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]acrylate
• 英文别名: N-{2-[(E)-2-(n-butoxycarbonyl)ethenyl]benzoyl}pyrrolidine；butyl (E)-3-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1373338-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: ZEYFDLXGAXOLMR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基(1-吡咯烷基)甲酮 、 丙烯酸丁酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 Ag⁽¹⁺⁾*(x)F₆Sb 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到butyl (E)-3-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ru/Ag-Catalyzed Oxidative Alkenylation of Benzamides and Phenylazoles through Regioselective C–H Bond Cleavage

  摘要：

  在 Ru/Ag 催化剂体系和铜氧化剂的作用下，N,N-二取代苯甲酰胺与烯的氧化烯化反应以及区域选择性 C-H 键裂解反应得以高效进行。该过程也适用于苯基唑。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.151

文献信息

• Ru/Ag-Catalyzed Oxidative Alkenylation of Benzamides and Phenylazoles through Regioselective C–H Bond Cleavage
  作者：Yuto Hashimoto、Timon Ortloff、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2012.151

  日期：2012.2.5

  Oxidative alkenylation of N,N-disubstituted benzamides with alkenes accompanied by regioselective C–H bond cleavage proceeds efficiently in the presence of a Ru/Ag catalyst system together with a copper oxidant. The procedure is also applicable to phenylazoles.

  在 Ru/Ag 催化剂体系和铜氧化剂的作用下，N,N-二取代苯甲酰胺与烯的氧化烯化反应以及区域选择性 C-H 键裂解反应得以高效进行。该过程也适用于苯基唑。
• Aerobic Oxidative Olefination of Benzamides with Styrenes Catalyzed by a Moderately Electron-Deficient CpRh(III) Complex with a Pendant Amide
  作者：Ryo Yoshimura、Yu Shibata、Takayuki Yamada、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02875

  日期：2019.3.1

  cyclopentadienyl (Cp)-Rh(III) complex, bearing ester and pendant amide moieties on the Cp ring [CpARh(III)], is able to catalyze the aerobic oxidative olefination of benzamides, bearing nonspecial carbamoyl groups, with styrenes including disubstituted ones at relatively low temperature (60–80 °C). The presence of both the ester and pendant acidic N-phenylcarbamoyl moieties on the CpA ligand play important

  已经确定，新开发的中等电子缺陷的环戊二烯基（Cp）-Rh（III）配合物在Cp环[Cp A Rh（III）]上带有酯和侧基酰胺部分，能够催化好氧氧化烯化反应带有非特殊氨基甲酰基基团的苯甲酰胺，在相对较低的温度（60–80°C）下含苯乙烯，包括二取代的苯甲酰胺。Cp A配体上的酯和酸性N-苯基氨基甲酰基侧基的存在在促进催化的过程中起着重要作用，同时又不影响配合物的热稳定性。