2,2'-((2-fluorophenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) | 139484-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-((2-fluorophenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)
• 英文别名: 2,2'-((2-fluorophenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)；2-[(2-Fluorophenyl)(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexenyl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；2-[(2-fluorophenyl)-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 139484-01-8
• 化学式: C₂₃H₂₇FO₄
• 分子量: 386.463
• InChiKey: HXOJVIYKTFZXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((2-fluorophenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6aR,10aS)-10a-(2-fluorophenyl)-6a-hydroxy-3,3,8,8-tetramethyl-2,3,4,6a,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[c]chromene-1,6,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Mn(III)催化好氧氧化诱导亚甲基双(环己烷-1,3-二酮)烯醇的重排

  摘要：

  Mn(III) 催化亚甲基双（环己烷-1,3-二酮）烯醇1的有氧氧化产生 6a-羟基-2,3,4,6a,7,8,9,10a-octahydro-1 H-苯并[ c ]chromene-1,6,10-triones 3形成 4,5,8,10,11,12-hexahydro-2 H -benzo [ b ]oxecine-2,6,7,9(3 H )-四酮2 . 在分离中间体2的基础上提出了形成3的机理，中间体在 Claisen 和逆 Claisen 条件下转化为3 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00647
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-氟苯甲醛 在 lipase from Thermomyces lanuginosus, immobilized on particle silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到2,2'-((2-fluorophenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)
  参考文献：
  名称：

  混杂酶催化的级联反应：x吨酮衍生物的合成

  摘要：

  在筛选生物催化剂和反应条件（包括有机溶剂，水含量，脂肪酶负载，反应温度和时间）后，脂肪酶TLIM对于1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel-Michael级联反应显示出明显的混杂性，从而合成了蒽酮衍生物。该程序具有令人满意的优点，例如环境开始，简单的后处理，通用性，获得优异的收率（80-97％）以及生物催化剂的回收潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.034

文献信息

• Nagarajan, K; Shenoy, S J, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 2, p. 73 - 87
  作者：Nagarajan, K、Shenoy, S J

  DOI：——

  日期：——
• “Amano” lipase DF-catalyzed efficient synthesis of 2,2′-arylmethylene dicyclohexane-1,3-dione derivatives in anhydrous media
  作者：Ling Jiang、Bo Wang、Rong-Rong Li、Sa Shen、Hong-Wei Yu、Li-Dan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.04.007

  日期：2014.8

  A simple and efficient method was developed for the synthesis of 2,2'-arylmethylene dicyclohexane-1,3-dione derivatives via the Knoevenagel Michael cascade reactions of aromatic aldehydes and 1,3-cyclic diketones catalyzed by "Amano" lipase DF, which expands the application field of enzyme catalytic promiscuity. This protocol provides several advantages over the traditional chemical synthesis, such as simple work-up procedure, high yields (up to 94%) and environmental friendliness. (C) 2014 Li-Dan Ye. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Nagarajar K., Shenoy S. J., Indian J. Chem. A, 31 (1992) N 2, S 73-87
  作者：Nagarajar K., Shenoy S. J.

  DOI：——

  日期：——