Propan-2-yl 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate | 907162-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Propan-2-yl 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 907162-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VJLFJKQJEJZORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propan-2-yl 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate 在 (S)-1-{2-[(dicyclohexylphosphino)methyl]pyrrolidin-1-yl}-2,2,2-triphenylethanone 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-isopropyl 2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的P，O配体/铱配合物作为高选择性催化剂：三取代烯烃的不对称加氢

  摘要：

  P，O加入混合物：P，O配体（L1）形成有效的铱催化剂，用于烯烃的不对称加氢。脯氨酸衍生的配体对几种烯烃具有很高的对映选择性，最显着的是与α，β-不饱和羧酸酯和酮匹配，甚至超过了 报道的最佳N，P和C，N配体的ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.201104105
• 作为产物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 、 一氧化碳 、 异丙醇 在 十二羰基三钌 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 作用下， 70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 Propan-2-yl 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate 、 Propan-2-yl 4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ru/N-配体系统催化末端丙二烯的高度化学/区域选择性烷氧基羰基化

  摘要：

  Ru 催化的丙二烯与脂肪醇（也作为溶剂）的高选择性烷氧基羰基化反应可以在 70 °C 下以良好至优异的产率生产有用的α , β-不饱和酯。在 N-配体存在的情况下可以控制有效的区域选择性，而 P-配体对底物的转化和目标产物的化学/区域选择性没有影响。通过将N-配体4,7-二甲基-1,10-菲咯啉引入催化体系，得到了具有高转化率和化学/区域选择性的α , β-不饱和酯（转化率高达99%，化学选择性高达99%，支链酯/直链酯的区域选择性高达 89/11)。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03117-9

文献信息

• Proline-Based P,O Ligand/Iridium Complexes as Highly Selective Catalysts: Asymmetric Hydrogenation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Denise Rageot、David H. Woodmansee、Benoît Pugin、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201104105

  日期：2011.10.4

  O joins the mix: P,O ligands (L1) form efficient iridium catalysts for the asymmetric hydrogenation of olefins. The proline‐derived ligands lead to high enantioselectivities with several classes of alkenes, most notably with α,β‐unsaturated carboxylic esters and ketones, where they match or even surpass the ee values reported for the best N,P and C,N ligands.

  P，O加入混合物：P，O配体（L1）形成有效的铱催化剂，用于烯烃的不对称加氢。脯氨酸衍生的配体对几种烯烃具有很高的对映选择性，最显着的是与α，β-不饱和羧酸酯和酮匹配，甚至超过了 报道的最佳N，P和C，N配体的ee值。
• Recent Advances in Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: New Catalysts, Substrates and Applications in Total Synthesis
  作者：Adnan Ganić、Denise Rageot、Lars Tröndlin、Andreas Pfaltz

  DOI：10.2533/chimia.2012.187

  日期：——

  asymmetric hydrogenation has emerged as a highly efficient method for the synthesis of enantiomerically pure compounds. This account summarizes our recent efforts in this field. We have developed a new type of P,O-ligand that was successfully applied to the asymmetric hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Furthermore we have demonstrated the potential of known iridium catalysts in the

  铱催化的不对称氢化反应已成为合成对映体纯化合物的高效方法。此帐户总结了我们在该领域的最新努力。我们已经开发出一种新型的P，O-配体，已成功应用于α，β-不饱和羰基化合物的不对称加氢。此外，我们已经证明了已知的铱催化剂在α，β-不饱和硼酸酯加氢中的潜力。最后，我们可以证明铱催化的不对称氢化在天然产物Platensimycin的正式合成中的效用。
• Highly chemo/regioselective alkoxycarbonylation of terminal allenes catalyzed by Ru/N-ligand system
  作者：Peng Wang、Huibing Shi、Baolin Feng、Deming Zhao、Haigang Wu

  DOI：10.1007/s00706-023-03117-9

  日期：2023.10

  aliphatic alcohols (also as solvent) allow to produce useful α,β-unsaturated esters in good to excellent yields at 70 °C. Efficient regioselectivity could be controlled in the presence of N-ligands while the P-ligands had no influence on the conversion of substrates and the chemo/regioselectivity of target products. By involving N-ligand 4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline in the catalytic system, α,β-unsaturated

  Ru 催化的丙二烯与脂肪醇（也作为溶剂）的高选择性烷氧基羰基化反应可以在 70 °C 下以良好至优异的产率生产有用的α , β-不饱和酯。在 N-配体存在的情况下可以控制有效的区域选择性，而 P-配体对底物的转化和目标产物的化学/区域选择性没有影响。通过将N-配体4,7-二甲基-1,10-菲咯啉引入催化体系，得到了具有高转化率和化学/区域选择性的α , β-不饱和酯（转化率高达99%，化学选择性高达99%，支链酯/直链酯的区域选择性高达 89/11)。 图形概要