Propan-2-yl 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate | 907162-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Propan-2-yl 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 907162-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VJLFJKQJEJZORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propan-2-yl 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate 在 (S)-1-{2-[(dicyclohexylphosphino)methyl]pyrrolidin-1-yl}-2,2,2-triphenylethanone 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-isopropyl 2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的P，O配体/铱配合物作为高选择性催化剂：三取代烯烃的不对称加氢

  摘要：

  P，O加入混合物：P，O配体（L1）形成有效的铱催化剂，用于烯烃的不对称加氢。脯氨酸衍生的配体对几种烯烃具有很高的对映选择性，最显着的是与α，β-不饱和羧酸酯和酮匹配，甚至超过了 报道的最佳N，P和C，N配体的ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.201104105
• 作为产物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 、 一氧化碳 、 异丙醇 在 十二羰基三钌 、 4,7-二甲基-1,10-菲咯啉 作用下， 70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 Propan-2-yl 2-methyl-3-phenylprop-2-enoate 、 Propan-2-yl 4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ru/N-配体系统催化末端丙二烯的高度化学/区域选择性烷氧基羰基化

  摘要：

  Ru 催化的丙二烯与脂肪醇（也作为溶剂）的高选择性烷氧基羰基化反应可以在 70 °C 下以良好至优异的产率生产有用的α , β-不饱和酯。在 N-配体存在的情况下可以控制有效的区域选择性，而 P-配体对底物的转化和目标产物的化学/区域选择性没有影响。通过将N-配体4,7-二甲基-1,10-菲咯啉引入催化体系，得到了具有高转化率和化学/区域选择性的α , β-不饱和酯（转化率高达99%，化学选择性高达99%，支链酯/直链酯的区域选择性高达 89/11)。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03117-9

文献信息

• Recent Advances in Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: New Catalysts, Substrates and Applications in Total Synthesis
  作者：Adnan Ganić、Denise Rageot、Lars Tröndlin、Andreas Pfaltz

  DOI：10.2533/chimia.2012.187

  日期：——

  asymmetric hydrogenation has emerged as a highly efficient method for the synthesis of enantiomerically pure compounds. This account summarizes our recent efforts in this field. We have developed a new type of P,O-ligand that was successfully applied to the asymmetric hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Furthermore we have demonstrated the potential of known iridium catalysts in the

  铱催化的不对称氢化反应已成为合成对映体纯化合物的高效方法。此帐户总结了我们在该领域的最新努力。我们已经开发出一种新型的P，O-配体，已成功应用于α，β-不饱和羰基化合物的不对称加氢。此外，我们已经证明了已知的铱催化剂在α，β-不饱和硼酸酯加氢中的潜力。最后，我们可以证明铱催化的不对称氢化在天然产物Platensimycin的正式合成中的效用。