(E)-1,4-bis(4-fluorophenyl)-2-(methylthio)but-2-ene-1,4-dione | 1088991-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(4-fluorophenyl)-2-(methylthio)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-1,4-bis(4-fluorophenyl)-2-methylsulfanylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1088991-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂O₂S
• 分子量: 318.344
• InChiKey: LNVVAAVGLZVCNL-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(4-fluorophenyl)-2-(methylthio)but-2-ene-1,4-dione 在 溶剂红 43 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(Z)-1,4-bis(4-fluorophenyl)-2-(methylthio)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酮的非对映选择性sp3-C–H功能化以及通过光催化将E-产物转化为Z-产物

  摘要：

  开发了一种由芳基甲基酮与DMSO或二苯亚砜反应的微波辐射下1,4-二烯酮衍生物的无金属合成路线。产品的电子异构体可以通过可见光促进的光催化转化为Z异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901415
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one 、 4-fluorophenacyldimethylsulfonium bromide 在 selenium(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1,4-bis(4-fluorophenyl)-2-(methylthio)but-2-ene-1,4-dione 、 (Z)-1,4-bis(4-fluorophenyl)-2-(methylthio)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Condensation between Glyoxal Hydrates and Sulfonium Salts Leading to Highly Functionalized 1,4-Diketones

  摘要：

  α-烷基硫代取代的α,β-不饱和1,4-二酮化合物，具有三种不同的功能，能够通过硫鎓盐与各种芳香或脂肪醛水合物的缩合反应，使用Na2SeO3或二氧化硒和Na2CO3的组合催化方便地合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078267

文献信息

• Iodine-Catalyzed Synthesis of Alkylthio-Substituted 1,4-Enediones from Styrenes and Dialkyl Sulfoxides
  作者：Mohit L. Deb、Pranjal K. Baruah、Gaurav K. Rastogi

  DOI：10.1055/s-0041-1737494

  日期：2022.10

  We have developed an efficient iodine-catalyzed route for the synthesis of 2-(alkylthio)-substituted 1,4-enedione derivatives from styrenes under an open air atmosphere. Styrenes are heated with a range of sulfoxides in the presence of iodine and potassium persulfate to afford the desired products in high yields. Except for DMSO, all the sulfoxides are synthesized in the laboratory and are used crude

  我们开发了一种有效的碘催化路线，用于在露天气氛下由苯乙烯合成 2-(烷硫基)-取代的 1,4-烯二酮衍生物。在碘和过硫酸钾存在下，将苯乙烯与一系列亚砜一起加热，以高收率提供所需的产品。除 DMSO 外，所有亚砜均在实验室合成，并以粗品使用。产物形成为E和Z立体异构体的混合物，易于通过柱色谱分离。1,4-烯二酮产物的两个氧原子均来源于空气中的氧气。基于对照实验和文献报道提出了一种机制。
• A Novel and Highly Regioselective Route to Construct Methylthio-Substituted Pyridazines from Aryl Methyl Ketones at Room Temperature
  作者：Anxin Wu、Liuming Wu、Yan Yang、Meng Gao、Dongxue Zhang、Wenming Shu、Yanping Zhu

  DOI：10.1055/s-0031-1290433

  日期：2012.9

  A novel and highly regioselective two-step homocoupling/cyclization procedure from easily available aryl methyl ketones and hydrazine hydrate was developed for the synthesis of methylthio-substituted pyridazines at room temperature. The method has remarkable advantages owing to the simple substrates, mild reaction conditions, ease of manipulation, good yields and high regioselectivity.