4-fluorophenacyldimethylsulfonium bromide | 19158-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-fluorophenacyldimethylsulfonium bromide
• 英文别名: (2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)dimethylsulfonium bromide；p-Fluorophenacyl-dimethylsulfonium bromide；[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;bromide
• CAS: 19158-53-3
• 化学式: Br*C₁₀H₁₂FOS
• 分子量: 279.173
• InChiKey: BBWHAJILCBJOAM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenacyldimethylsulfonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-(methylthio)-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 3-Thioether-Substituted Dihydrofuro[2,3-b]benzofurans via Tandem Reactions of Sulfur Ylides and 2-Nitrobenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00847
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-fluorophenacyldimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  α-羰基硫叶立德的水介导分子内环化/氧化：Corey-Chaykovsky 试剂型杂环的合成

  摘要：

  通过在温和条件下原位由硫盐生成的 α-羰基硫叶立德的水介导分子内环化/氧化，合成了一类新的具有氧硫叶立德部分的 Corey-Chaykovsky 试剂型五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02667

文献信息

• Visible-Light-Promoted Polysubstituted Olefins Synthesis Involving Sulfur Ylides as Carbene Trapping Reagents
  作者：Cong Ye、Bao-Gui Cai、Juan Lu、Xiao Cheng、Lei Li、Zhong-Wen Pan、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02500

  日期：2021.1.1

  A blue-light-emitting diode (LED) promoted coupling of aryl diazoacetates with sulfur ylides is described. This protocol features mild conditions, good functional group tolerance, and broad substrate scope for both aryl diazoacetates with sulfur ylides. Under optimal reaction conditions, a wide range of trisubstituted olefins is obtained in moderate to good yield, which can be further transferred to

  描述了一种蓝色发光二极管（LED），其促进了重氮芳基乙酸酯与硫酰化物的偶联。该方案具有温和的条件，良好的官能团耐受性以及芳基重氮乙酸酯和硫酰化物的广泛底物范围。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的三取代烯烃，经过两步简单的操作，即可将其进一步转移至其他对生物重要的杂环上。
• Construction of a Benzo[<i>b</i>]azepine Skeleton through Decarboxylative Ylide [6+1] Annulations with Modified Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Qing-Zhu Li、Zhi-Qiang Jia、Lin Chen、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Wen-Lin Zou、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04041

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid-promoted [6+1] annulation between sulfur ylides and modified vinyl benzoxazinanones was described. In this reaction, the newly designed vinyl benzoxazinanones could serve as a novel six-atom synthon, and the key to success is the installation of an electron-withdrawing group on the alkene moiety of the benzoxazinanones. A broad range of substrates are compatible with this mild reaction

  描述了路易斯酸促进硫基化物和改性乙烯基苯并恶嗪酮之间的[6 + 1]环化。在该反应中，新设计的乙烯基苯并恶嗪酮可以用作新型的六原子合成子，成功的关键是在苯并恶嗪酮的烯烃部分上安装了一个吸电子基团。各种各样的底物都与这种温和的反应体系兼容，从而为构建苯并[ b ]氮杂骨架提供了简便实用的方法。
• Highly diastereoselective synthesis of cyclopropane-fused spiro-pseudoindoxyl derivatives through [2 + 1] annulation of 2-ylideneoxindoles and sulfonium bromides
  作者：Xue Tang、Hong-Ping Zhu、Jin Zhou、Yang Chen、Xiao-Li Pan、Li Guo、Jun-Long Li、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8ob02034e

  日期：——

  We developed an efficient method for diastereoselective synthesis of cyclopropane-fused spiropseudoindoxyl derivatives through [2 + 1] annulation.

  我们开发了一种高效的方法，通过[2 + 1]环化实现环丙烷融合螺环伪吲哚衍生物的对映选择性合成。
• Syntheses of 2-Aroyl Benzofurans through Cascade Annulation on Arynes
  作者：Pashikanti Gouthami、Lahu N. Chavan、Rambabu Chegondi、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00360

  日期：2018.3.16

  The highly efficient and expedient route for the syntheses of 2-aroyl benzofurans has been developed via the cascade [2+2] followed by a [4+1] annulation on arynes. The overall transformation proceeded through the formation of ortho-quinone methide by the insertion of transient aryne into N,N-dimethylformamide and subsequent trapping with sulfur ylide. Moreover, this transformation has a broad range

  通过级联[2 + 2]，然后在芳烃上进行[4 + 1]环化，已经开发出了2-芳酰基苯并呋喃的高效合成途径。通过将瞬时的芳烃插入N，N-二甲基甲酰胺中，然后用硫内鎓盐捕集，通过形成邻醌甲基化物来进行整体转化。而且，该转变具有高官能团耐受性的广泛的基板范围。该新反应已成功用于有效的CYP19芳香酶抑制剂的合成和对生物活性复合物雌酮的后期功能化。
• Catalyst-Free Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans via a Formal [4+1] Annulation of Propargylamines with Sulfur Ylides
  作者：Xinwei He、Mengqing Xie、Qiang Tang、Youpeng Zuo、Ruxue Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01557

  日期：2019.9.20

  A simple, general route to the 2,3-dihydrobenzofurans substituted at C3 by an aryethynyl or aryl group, starting from propargylamine and its derivatives with benzoyl sulfonium salts, has been developed. This reaction involved an in situ generated o-quinone methide (o-QM) intermediate followed by [4+1] annulation with sulfur ylides. Notably, this protocol's features include moderate to excellent yields

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。