EMD638683 (形态 S); (alphaS)-3,5-二氟-alpha-羟基苯乙酸 2-(2-乙基-4-羟基-3-甲基苯甲酰基)肼 | 1184940-46-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: EMD638683 (形态 S); (alphaS)-3,5-二氟-alpha-羟基苯乙酸 2-(2-乙基-4-羟基-3-甲基苯甲酰基)肼
• 中文别名: (ALPHAS)-3,5-二氟-ALPHA-羟基苯乙酸2-(2-乙基-4-羟基-3-甲基苯甲酰基)肼
• 英文名称: N'-[(S)-2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyacetyl]-2-ethyl-4-hydroxy-3-methylbenzohydrazide
• 英文别名: N'-[(2S)-2-(3,5-Difluorophenyl)-2-hydroxyacetyl]-2-ethyl-4-hydroxy-3-methylbenzohydrazide
• CAS: 1184940-46-2
• 化学式: C₁₈H₁₈F₂N₂O₄
• 分子量: 364.349
• InChiKey: SSNAPUUWBPZGOY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二氟苯基)-2-羟基乙酸甲酯 在 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 EMD638683 (形态 R); (alphaR)-3,5-二氟-alpha-羟基苯乙酸 2-(2-乙基-4-羟基-3-甲基苯甲酰基)肼 、 EMD638683 (形态 S); (alphaS)-3,5-二氟-alpha-羟基苯乙酸 2-(2-乙基-4-羟基-3-甲基苯甲酰基)肼
  参考文献：
  名称：

  SGK1 INHIBITORS FOR THE PROPHYLAXIS AND/OR THERAPY OF VIRAL DISEASES AND/OR CARCINOMAS

  摘要：

  本发明涉及公式I、Ia和Ib的化合物，以及其在所有比例中的药用可用互变异构体、盐、立体异构体和对映异构体，包括它们的混合物。本发明还涉及公式II的化合物，用于预防和/或治疗病毒性疾病和/或癌症，其中R1、R2各自独立地表示H、CHO或乙酰基，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自独立地表示H、A、OSO2A、Hal、NO2、OR12、N(R12)2、CN、O—COA、—[C(R12)2]nCOOR12、O—[C(R12)2]oCOOR12、SO3H、—[C(R12)2]nAr、—CO—Ar、O—[C(R12)2]nAr、—[C(R12)2]nHet、—[C(R12)2]nC≡CH、O—[C(R12)2]nC≡CH、—[C(R12)2]nCON(R12)2、—[C(R12)2]nCONR12N(R12)2、O—[C(R12)2]nCON(R12)2、O—[C(R12)2]oCONR12N(R12)2、NR12COA、NR12CON(R12)2、NR12SO2A、N(SO2A)2、COR12、S(O)mAr、SO2NR12或S(O)mA，R3和R4也可以共同表示CH═CH—CH═CH，R3和R4、R7和R8或R8和R9也可以共同表示含有3、4或5个碳原子的脂肪烃，其中一个或两个CH2基团可以被氧原子取代，A表示直链或支链烷基，其中有1-6个碳原子，其中1-7个氢原子可以被氟原子取代，或者表示具有3-7个碳原子的环烷基，Ar表示苯基、萘基或联苯基，每个基未经取代或单、二或三取代的Hal、A、OR12、N(R12)2、NO2、CN、苯基、CON(R12)2、NR12COA、NR12CON(R12)2、NR12SO2A、COR12、SO2N(R12)2、S(O)mA、—[C(R12)2]n—COOR12和/或—O[C(R12)2]o—COOR12，Het表示含有1-4个N、O和/或S原子的单环或双环饱和、不饱和或芳香杂环，可以经过单、双或三取代的Hal、A；OR12、N(R12)2、NO2、CN、COOR12、CON(R12)2、NR12COA、NR12SO2A、COR12、SO2NR12、S(O)mA、═S、═NR12和/或═O（羰基氧原子），R12表示H或A，Ha1表示F、Cl、Br或I，m表示O、1或2，n表示O、1、2或3，o表示1、2或3，用于预防和/或治疗病毒性疾病和/或癌症的药用可用互变异构体、盐、立体异构体和对映异构体，包括它们的混合物。

  公开号：

  US20110060050A1

文献信息

• SGK1-INHIBITOREN ZUR PROPHYLAXE UND/ODER THERAPIE VON VIRALEN ERKRANKUNGEN UND/ODER KARZINOMEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2242738B1

  公开（公告）日：2012-03-28
• US8546613B2
  申请人：——

  公开号：US8546613B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• [DE] SGK1-INHIBITOREN ZUR PROPHYLAXE UND/ODER THERAPIE VON VIRALEN ERKRANKUNGEN UND/ODER KARZINOMEN<br/>[EN] SGK1 INHIBITORS FOR THE PROPHYLAXIS AND/OR THERAPY OF VIRAL DISEASES AND/OR CARCINOMAS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SGK1 UTILISÉS POUR LA PROPHYLAXIE ET/OU LA THÉRAPIE D'INFECTIONS VIRALES ET/OU DE CARCINOMES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009103484A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel I, Ia und Ib, sowie ihre pharmazeutisch verwendbaren Tautomere, Salze, Stereoisomere und die Enantiomeren, einschließlich deren Mischungen in allen Verhältnissen. Des Weiteren betrifft die vorliegende Erfindung auch Verbindungen gemäß der Formel Il zur Prophylaxe und/oder Behandlung von viralen Erkrankungen und/oder Karzinomen, worin R1, R2 jeweils unabhängig voneinander H, CHO oder Acetyl, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 jeweils unabhängig voneinander H, A, OSO2A, HaI, NO2, OR12, N(R12)2, CN, O-COA, -[C(R12)2]nCOOR12, O-[C(R112)2]oCOOR12, SO3H, -[C(R12)2]nAr, -CO-Ar, O-[C(R12)2]nAr, -[C(R12)2]nHet, -[C(R12)2]nC≡CH, O-[C(R12)2]nC≡CH, -[C(R12)2]nCON(R12)2, -[C(R12)2]nCONR12N(R12)2, O-[C(R12)2]nCON(R12)2, O-[C(R12)2]oCONR12N(R12)2, NR12COA, NR12CON(R12)2, NR12SO2A, N(SO2A)2, COR12, S(O)mAr, SO2NR12 oder S(O)mA, R3 und R4 zusammen auch CH=CH-CH=CH, R3 und R4, R7 und R8 oder R8 und R9 zusammen auch Alkylen mit 3, 4 oder 5 C-Atomen, worin eine oder zwei CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können, A unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1-6 C-Atomen, worin 1-7 H-Atome durch F ersetzt sein können, oder cylisches Alkyl mit 3-7 C-Atomen, Ar unsubstituiertes oder ein-, zwei- oder dreifach durch HaI, A, OR12, N(R12)2, NO2, CN, Phenyl, CON(R12)2, NR12COA, NR12CON(R12)2, NR12SO2A, COR12, SO2N(R12)2, S(O)mA, -[C(R12)2]n-COOR12 und/oder -O[C(R12)2]O-COOR12 substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl, Het einen ein- oder zweikernigen gestättigten, ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus mit 1 bis 4 N-, O- und/oder S-Atomen, der ein-, zwei- oder dreifach durch HaI, A, OR12, N(R12)2, NO2, CN, COOR12, CON(R12)2, NR12COA, NR12SO2A, COR12, SO2NR12, S(O)mA, =S, =NR12 und/oder =O (Carbonylsauerstoff) substituiert sein kann, R12 H oder A, HaI F, Cl, Br oder I, m O, 1 oder 2, n O, 1, 2 oder 3, o 1, 2 oder 3 bedeuten, zur Prophylaxe und/oder Behandlung von viralen Erkrankungen und/oder Karzinomen sowie ihre pharmazeutisch verwendbaren Tautomere, Salze, Stereoisomere und die Enantiomeren, einschließlich deren Mischungen in allen Verhältnissen.