(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-7-prop-2-enoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 934747-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-7-prop-2-enoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 934747-57-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: XDDLLSZGBYEKDW-PXTPFGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-7-prop-2-enoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl(((2S,3S,4aR,8S,9aS)-2-(iodomethyl)-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE-ring fragment of the Caribbean ciguatoxin C-CTX-1

  摘要：

  Ciguatoxin C-CTX-1 was isolated as a principal causative toxin of ciguatera seafood poisoning in the Caribbean Sea, and is structurally classified as a ladder-shaped polycyclic ether. In this Letter, we report the convergent synthesis of the pentacyclic left half of C-CTX-1, based on a newly developed acyl radical strategy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.102
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]prop-2-enoate 在 三丁基膦 、 双氧水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-7-prop-2-enoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the ABCDE-ring fragment of the Caribbean ciguatoxin C-CTX-1

  摘要：

  Ciguatoxin C-CTX-1 was isolated as a principal causative toxin of ciguatera seafood poisoning in the Caribbean Sea, and is structurally classified as a ladder-shaped polycyclic ether. In this Letter, we report the convergent synthesis of the pentacyclic left half of C-CTX-1, based on a newly developed acyl radical strategy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.102

文献信息

• Convergent synthesis of the ABCDE-ring fragment of the Caribbean ciguatoxin C-CTX-1
  作者：Masayuki Inoue、Fumihito Saito、Masafumi Iwatsu、Yuuki Ishihara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.102

  日期：2007.3

  Ciguatoxin C-CTX-1 was isolated as a principal causative toxin of ciguatera seafood poisoning in the Caribbean Sea, and is structurally classified as a ladder-shaped polycyclic ether. In this Letter, we report the convergent synthesis of the pentacyclic left half of C-CTX-1, based on a newly developed acyl radical strategy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.