Ervamycine; 11-甲氧基水甘草碱 | 27773-39-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 中文名称: Ervamycine; 11-甲氧基水甘草碱
• 中文别名: Ervamycine;11-甲氧基水甘草碱
• 英文名称: 11-methoxytabersonine
• 英文别名: 16-methoxytabersonine；methyl (1R,12R,19S)-12-ethyl-5-methoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,9,13-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 27773-39-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: AEXBRBWRPNGGEZ-FKBYEOEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ervamycine; 11-甲氧基水甘草碱 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3a-ethyl-4-hydroxy-8-methoxy-3a,4,6,11,12,12b-hexahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic alkaloid syntheses. 15. Enantioselective syntheses with epichlorohydrin: total syntheses of (+)-, (-)- and (.+-.)-vindoline and a synthesis of (-)-vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a006
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)丙烷-2-酮 在 镍 4-甲基苯基亚硫酰氯 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 3 A molecular sieve 、 氨基磺酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.37h， 生成 Ervamycine; 11-甲氧基水甘草碱
  参考文献：
  名称：

  Methods for indole alkaloid synthesis. A study of the compatibility of the indole-2,3-quinodimethane strategy for the synthesis of 16-methoxy-substituted aspidosperma-type alkaloids. Synthesis of (+)- and (-)-16-methoxytabersonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a039

文献信息

• Synthesis of (−)-Melodinine K: A Case Study of Efficiency in Natural Product Synthesis
  作者：Manish Walia、Christiana N. Teijaro、Alex Gardner、Thi Tran、Jinfeng Kang、Senzhi Zhao、Sarah E. O’Connor、Vincent Courdavault、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00310

  日期：2020.8.28

  modern natural product synthesis. Practical criteria include time, cost, and effort expended to synthesize the target, which tracks with step-count and scale. The execution of a natural product synthesis, that is, the sum and identity of each reaction employed therein, falls along a continuum of chemical (abiotic) synthesis on one extreme, followed by the hybrid chemoenzymatic approach, and ultimately biological

  效率是现代天然产物合成的关键组织原则。实际标准包括时间、成本和合成目标所花费的精力，这些目标通过步数和规模进行跟踪。天然产物合成的执行，即其中使用的每个反应的总和和同一性，在一个极端上是化学（非生物）合成的连续统，然后是混合化学酶法，最后是生物（生物合成）其他，承认第一次综合属于自然。起始材料还跨越了结构复杂性的连续统一体，在一个极端接近目标的组成元素，其次是石油衍生和“手性池”构建块，以及复杂的天然产物（即半合成）。在此，我们详细介绍了实现 (-)-melodinine K（一种复杂的双吲哚生物碱）首次合成的方法。描述了使用我们的多米诺迈克尔/曼尼希环化的单体 (-)-tabersonine 和 (-)-16-甲氧基tabersonine 的全合成。从Voacanga Africana 中分离 (-)-tabersonine使用 tabersonine 16-羟化酶进行位点特异性 C-H
• 一种不对称合成白坚木属生物碱的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107312001B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种不对称合成白坚木属生物碱的方法。所述方法通过桥环式(1)化合物经还原，Wittig反应，氧化，Fischer吲哚重排等3个步骤的反应得到关键中间体式(4)化合物，式(4)化合物再分别经过几步转化得到一系列白坚木属生物碱。反应路线如路线(1)所示。所述方法能够从已知式(1)化合物出发，为后续实现白坚木属生物碱规模化生产及构效关系研究提供良好的技术支持。
• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Jerantinines A, C, and E, (−)-16-Methoxytabersonine, (−)-Vindoline, and (+)-Vinblastine
  作者：Nengzhong Wang、Jianrong Liu、Chen Wang、Leiyang Bai、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03694

  日期：2018.1.5

  concise and stereocontrolled strategy for the syntheses of oxygenated Aspidosperma and Vinca alkaloids, via a stereoselective intermolecular inverse-electron-demand [4 + 2] cycloaddition, a challenging α,β-unsaturated ketone indolization rearrangement with excellent regio- and stereoselectivity, and an efficient Pd/C-catalyzed one-pot cascade reaction. The strategy has been demonstrated by the efficient

  简明和含氧的合成立体控制策略白坚木属和长春花生物碱，通过立体选择性分子间逆电子需求[4 + 2]环加成，一个具有挑战性的α，β不饱和酮吲哚化重排具有优异的区域选择性和立体选择性，和一个高效的Pd / C催化一锅级联反应。该策略已通过抗肿瘤药物（+）-长春碱和其他五种含氧曲霉精生物碱的高效不对称合成得到证明。
• Discovery of a P450-catalyzed step in vindoline biosynthesis: a link between the aspidosperma and eburnamine alkaloids
  作者：Franziska Kellner、Fernando Geu-Flores、Nathaniel H. Sherden、Stephanie Brown、Emilien Foureau、Vincent Courdavault、Sarah E. O'Connor

  DOI：10.1039/c5cc01309g

  日期：——

  A cytochrome P450, 16T3O, that catalyzes a key step in vinblastine biosynthesis has been discovered.

  已经发现了一种细胞色素 P450，16T3O，它催化长春碱生物合成的关键步骤。
• Rapid access to the highly oxygenated aspidosperma alkaloids vindoline, vindorosine, and cathovaline
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Renata Riva

  DOI：10.1039/c39840000909

  日期：——

  A highly expedient and efficient synthesis of vindoline (1a), and vindorosine (1b), via the hitherto unknown azadienes (3a,b), is reported.

  据报道，通过迄今未知的氮杂二烯（3a，b），一种高度方便有效的合成长春新碱（1a）和长春新碱（1b）的方法。