Δ¹⁴-16-epivincine | 32790-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: Δ¹⁴-16-epivincine
• 英文别名: 14,15-dehydrovincine；11-methoxy-14,15-dehydro-16-epivincamine；16-epi-Δ¹⁴-vincine；16-Epi-Δ¹⁴-vincin；14-hydroxy-11-methoxy-17,18-didehydro-14,15-dihydro-eburnamenine-14-carboxylic acid methyl ester；methyl (15R,17R,19S)-15-ethyl-17-hydroxy-4-methoxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2(7),3,5,8(18),13-pentaene-17-carboxylate
• CAS: 32790-05-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: HTWQPFKEAAOZFQ-BAGYTPMASA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ¹⁴-16-epivincine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 11-methoxy-Δ¹⁴-vincamenine
  参考文献：
  名称：

  海棠生物碱

  摘要：

  摘要 从马齿苋茎皮和地上部分中分离得到14种生物碱。它们是 11-羟基塔博宁、维纳司通宁、维纳司通宁、14,15-seco-3-oxokopsinal、3-oxovenalstonine、11-甲氧基-Δ 14 – 长春花碱、3-氧代-羟基红豆碱、11-甲氧基-Δ 14-长春花碱15-α-羟基红茶碱、11-甲氧基-塔松宁、多果树胺、19-β-羟基文纳酮碱和桂皮碱。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83101-5
• 作为产物：
  描述：

  Ervamycine; 11-甲氧基水甘草碱 在 Saccharomyces cerevisiae strain WAT₁₁+pT₃O 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以10 mg的产率得到Δ¹⁴-16-epivincine
  参考文献：
  名称：

  在文多林生物合成中发现了一个 P450 催化的步骤：在 aspidosperma 和 eburnamine 生物碱之间的联系

  摘要：

  已经发现了一种细胞色素 P450，16T3O，它催化长春碱生物合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c5cc01309g