(5R,7S,12R,19S)-2,3-didehydro-7-hydroxy-16-[(methanesulfonyl)oxy]aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester | 287980-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (5R,7S,12R,19S)-2,3-didehydro-7-hydroxy-16-[(methanesulfonyl)oxy]aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (-)-14-Hydroxy-11-mesyloxyvincadifformine；methyl (1R,12R,14S,19S)-12-ethyl-14-hydroxy-5-methylsulfonyloxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 287980-13-6
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 448.54
• InChiKey: HZCWVMRLYIBHNY-PXAUIPFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,12R,19S)-2,3-didehydro-7-hydroxy-16-[(methanesulfonyl)oxy]aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Ervamycine; 11-甲氧基水甘草碱
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Satoshi; Ueda, Toshihiro; Fukuyama, Tohru, Synlett, 2000, # 6, p. 883 - 886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-formamido-4-((methylsulfonyl)oxy)phenyl)allyl acetate 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 四氢吡咯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三苯胂 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (5R,7S,12R,19S)-2,3-didehydro-7-hydroxy-16-[(methanesulfonyl)oxy]aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Satoshi; Ueda, Toshihiro; Fukuyama, Tohru, Synlett, 2000, # 6, p. 883 - 886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine
  作者：Satoshi Yokoshima、Toshihiro Ueda、Satoshi Kobayashi、Ayato Sato、Takeshi Kuboyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0177049

  日期：2002.3.1

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine was accomplished, featuring preparations of the two indole units by means of a novel indole synthesis via radical cyclization of thioanilide, and a stereoselective coupling of these units.

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。
• Intermediates for synthesis of vinblastine compound and method for synthesizing the intermediate
  申请人：——

  公开号：US20040034217A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Intermediates A, which are important in the whole synthesis of vindoline; and a method of synthesizing intermediates respectively represented by the general formulae B and C. By the method, the target intermediates are effectively synthesized with satisfactory reproducibility. This synthesis method is especially suitable for mass production. General formula A General formula B General formula C 1

  中间体A在维诺卡因的整个合成过程中非常重要；并且提供了分别用通式B和C表示的中间体的合成方法。通过这种方法，目标中间体可以有效地合成，并具有令人满意的可重复性。这种合成方法特别适合大规模生产。通式A、通式B和通式C1。