11-羟基他波宁 | 22149-28-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 中文名称: 11-羟基他波宁
• 英文名称: 11-hydroxytabersonine
• 英文别名: 16-hydroxytabersonine；methyl (1R,12R,19S)-12-ethyl-5-hydroxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,9,13-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 22149-28-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: FXUFRJQCBVSCRZ-ACRUOGEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(-)-11-Mesyloxytabersonine	287980-14-7	C22H26N2O5S	430.525
  ——	(5R,7S,12R,19S)-2,3-didehydro-7-hydroxy-16-[(methanesulfonyl)oxy]aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester	287980-13-6	C22H28N2O6S	448.54
  ——	1-[tert-butoxycarbonyl]-3-[2-[[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl][[(2S)-4-ethyl-2,3-dihydro-2-furanyl]methyl]amino]ethyl]-α-methylene-6-[(methanesulfonyl)oxy]-1H-indole-2-acetic acid methyl ester	287980-11-4	C33H38N4O14S2	778.815
  ——	3-(2-hydroxyethyl)-6-methanesulfonyloxy-2-(1-methoxycarbonylvinyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester	287980-10-3	C20H25NO8S	439.486

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Ervamycine; 11-甲氧基水甘草碱	11-methoxytabersonine	27773-39-3	C22H26N2O3	366.46
  ——	jerantinine A	72713-28-1	C22H26N2O4	382.459
  ——	11-hydroxyvincadifformine	80993-50-6	C21H26N2O3	354.449
  ——	10-O-methyljerantinine A	1067170-06-2	C23H28N2O4	396.486
  ——	vincadifformine	25858-80-4	C22H28N2O3	368.476
  ——	(-)-17β-Hydroxy-11-methoxytabersonine	93772-01-1	C22H26N2O4	382.459
  文多灵	vindoline	2182-14-1	C25H32N2O6	456.539
  脱乙酰基文多灵	deacetylvindoline	3633-92-9	C23H30N2O5	414.502

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-羟基他波宁 在 盐酸 、 (PhSeO)2O 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 文多灵
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Satoshi; Ueda, Toshihiro; Fukuyama, Tohru, Synlett, 2000, # 6, p. 883 - 886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  它波宁盐酸盐 在 口服葡萄糖 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到11-羟基他波宁
  参考文献：
  名称：

  (-)-Melodinine K 的合成：天然产物合成效率的案例研究。

  摘要：

  效率是现代天然产物合成的关键组织原则。实际标准包括时间、成本和合成目标所花费的精力，这些目标通过步数和规模进行跟踪。天然产物合成的执行，即其中使用的每个反应的总和和同一性，在一个极端上是化学（非生物）合成的连续统，然后是混合化学酶法，最后是生物（生物合成）其他，承认第一次综合属于自然。起始材料还跨越了结构复杂性的连续统一体，在一个极端接近目标的组成元素，其次是石油衍生和“手性池”构建块，以及复杂的天然产物（即半合成）。在此，我们详细介绍了实现 (-)-melodinine K（一种复杂的双吲哚生物碱）首次合成的方法。描述了使用我们的多米诺迈克尔/曼尼希环化的单体 (-)-tabersonine 和 (-)-16-甲氧基tabersonine 的全合成。从Voacanga Africana 中分离 (-)-tabersonine使用 tabersonine 16-羟化酶进行位点特异性 C-H

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00310

文献信息

• Semi-syntheses and interrogation of indole-substituted <i>Aspidosperma</i> terpenoid alkaloids
  作者：Jinfeng Kang、Todd R. Lewis、Alex Gardner、Rodrigo B. Andrade、Rongsheng E. Wang

  DOI：10.1039/d2ob00610c

  日期：——

  results can help guide the development of Aspidosperma terpenoid alkaloid therapeutics. Furthermore, this synthetic approach features late-stage facile derivatization on complex natural product molecules, providing a versatile path to indole derivatization of this family of alkaloids with diverse chemical functionalities for future medicinal chemistry and chemical biology discoveries.

  我们在这里展示了一系列的Aspidosperma萜类生物碱可以使用天然来源的 tabersonine 的半合成快速制备，在吲哚环上具有多个氧基取代基，例如羟基和甲氧基。这组复杂化合物能够探索吲哚修饰以优化吲哚生物碱的抗癌活性，产生可有效抑制癌细胞系生长的先导化合物（例如，具有 C15-羟基、C16-甲氧基和/或 C17-甲氧基衍生化）在个位数的微摩尔范围内。这些结果可以帮助指导无子植物的发育萜类生物碱疗法。此外，这种合成方法具有对复杂天然产物分子进行后期简便衍生化的特点，为该系列具有多种化学功能的生物碱的吲哚衍生化提供了一条通用途径，可用于未来的药物化学和化学生物学发现。
• Total Synthesis of (−)-Conophylline and (−)-Conophyllidine
  作者：Yuki Han-ya、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201100981

  日期：2011.5.16
• Alkaloids from Melodinus hemsleyanus
  作者：Li-Wei Guo、Yun-Li Zhou

  DOI：10.1016/0031-9422(93)80046-u

  日期：1993.9

  Twenty alkaloids were isolated from the aerial parts of Melodinus hemsleyanus Diels. Fifteen of them were known, viz., tabersonine, 11-methoxytabersonine, 11-hydroxytabersonine, 11,19R-dihydroxytabersonine, 11-hydroxy-14,15-alpha-epoxytabersonine, scandine, 10-hydroxyscandine, meloscine, meloscandonine, venalstonine, venalstonidine, vindolinine, picralinal, picrinine and akuammidine. The other five alkaloids were new. Their structures were established as 11-hydroxyvincadifformine, 14,15-epoxyscandine, 19-epimeloscandonine, 16beta-hydroxy-19R-vindolinine and 16beta-hydroxy-19S-vindolinine by means of spectroscopic and chemical methods. A pharmacological test revealed that 11-hydroxyvincadifformine has significant antifertility activity.
• MEANS AND METHODS TO ENHANCE THE PRODUCTION OF VINBLASTINE AND VINCRISTINE IN CATHARANTHUS ROSEUS
  申请人：VIB vzw

  公开号：EP1934355A2

  公开（公告）日：2008-06-25
• MODULATING ALKALOID BIOSYNTHESIS
  申请人：Ceres Inc.

  公开号：EP1994154A2

  公开（公告）日：2008-11-26