jerantinine A | 72713-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: jerantinine A
• 英文别名: (–)-jerantinine A；methyl (1R,12R,19S)-12-ethyl-4-hydroxy-5-methoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 72713-28-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: QRYQVCQRVMGDEO-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jerantinine A 在 硫酰氟 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100 %的产率得到methyl (1R,12R,19S)-12-ethyl-4-fluorosulfonyloxy-5-methoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-jerantinine A 抑制线粒体代谢：三阴性乳腺癌细胞中的合成和生物学研究

  摘要：

  报道了Aspidosperma生物碱 (-)-jerantinine A 和 (-)-melodinine P 及其衍生物的简明半合成。这些新化合物被证明对 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌细胞具有有效的活性。此外，无偏代谢组学和活细胞报告基因检测揭示 (−)-jerantinine A 改变细胞氧化还原代谢并诱导与细胞周期停滞同时发生的氧化应激。

  DOI：

  10.1039/d3md00049d
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-5-bromo-2-pyrone 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 121.26h， 生成 jerantinine A
  参考文献：
  名称：

  （-）-Jerantinines A，C和E，（-）-16-甲氧基烟豆碱，（-）-文多林和（+）-长春碱的不对称总合成

  摘要：

  简明和含氧的合成立体控制策略白坚木属和长春花生物碱，通过立体选择性分子间逆电子需求[4 + 2]环加成，一个具有挑战性的α，β不饱和酮吲哚化重排具有优异的区域选择性和立体选择性，和一个高效的Pd / C催化一锅级联反应。该策略已通过抗肿瘤药物（+）-长春碱和其他五种含氧曲霉精生物碱的高效不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03694

文献信息

• Semi-syntheses and interrogation of indole-substituted <i>Aspidosperma</i> terpenoid alkaloids
  作者：Jinfeng Kang、Todd R. Lewis、Alex Gardner、Rodrigo B. Andrade、Rongsheng E. Wang

  DOI：10.1039/d2ob00610c

  日期：——

  results can help guide the development of Aspidosperma terpenoid alkaloid therapeutics. Furthermore, this synthetic approach features late-stage facile derivatization on complex natural product molecules, providing a versatile path to indole derivatization of this family of alkaloids with diverse chemical functionalities for future medicinal chemistry and chemical biology discoveries.

  我们在这里展示了一系列的Aspidosperma萜类生物碱可以使用天然来源的 tabersonine 的半合成快速制备，在吲哚环上具有多个氧基取代基，例如羟基和甲氧基。这组复杂化合物能够探索吲哚修饰以优化吲哚生物碱的抗癌活性，产生可有效抑制癌细胞系生长的先导化合物（例如，具有 C15-羟基、C16-甲氧基和/或 C17-甲氧基衍生化）在个位数的微摩尔范围内。这些结果可以帮助指导无子植物的发育萜类生物碱疗法。此外，这种合成方法具有对复杂天然产物分子进行后期简便衍生化的特点，为该系列具有多种化学功能的生物碱的吲哚衍生化提供了一条通用途径，可用于未来的药物化学和化学生物学发现。
• Seco-tabersonine alkaloids from Tabernaemontana corymbosa
  作者：Kuan-Hon Lim、Noel F. Thomas、Zanariah Abdullah、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.01.001

  日期：2009.2

  Two seco-tabersonine alkaloids, jerantiphyllines A and B, in addition to a tabersonine hydroxyindolenine, jerantinine H, and a recently reported vincamine alkaloid 7, were isolated from the leaf extract of the Malayan Tabernaemontana corymbosa and the structures were established using NMR and MS analysis. Biomimetic conversion of jerantinines A and E to their respective vincamine and 16-epivincamine

  从马来亚 Tabernaemontana corymbosa 的叶提取物中分离出两种 seco-tabernaemontana 生物碱，jerantiphyllines A 和 B，以及一种 tabersonine hydroxyindolenine、jerantinine H 和最近报道的长春胺生物碱 7，并使用 NMR 和 MS 分析建立了结构. 还进行了 jerantinines A 和 E 到它们各自的长春胺和 16-表春胺衍生物的仿生转化。
• Jerantinines A−G, Cytotoxic <i>Aspidosperma</i> Alkaloids from <i>Tabernaemontana corymbosa</i>
  作者：Kuan-Hon Lim、Osamu Hiraku、Kanki Komiyama、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1021/np800435c

  日期：2008.9.1

  Seven new indole alkaloids of the Aspidosperma type, jerantinines A-G (1-7), were isolated from a leaf extract of the Malayan Tabernaemontana corymbosa. The structures were established using NMR and MS analysis. Five of the alkaloids isolated and two derivatives (1-5, 8, 9) displayed pronounced in vitro cytotoxicity against human KB cells (IC(50) < 1 mu g/mL).
• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Jerantinines A, C, and E, (−)-16-Methoxytabersonine, (−)-Vindoline, and (+)-Vinblastine
  作者：Nengzhong Wang、Jianrong Liu、Chen Wang、Leiyang Bai、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03694

  日期：2018.1.5

  concise and stereocontrolled strategy for the syntheses of oxygenated Aspidosperma and Vinca alkaloids, via a stereoselective intermolecular inverse-electron-demand [4 + 2] cycloaddition, a challenging α,β-unsaturated ketone indolization rearrangement with excellent regio- and stereoselectivity, and an efficient Pd/C-catalyzed one-pot cascade reaction. The strategy has been demonstrated by the efficient

  简明和含氧的合成立体控制策略白坚木属和长春花生物碱，通过立体选择性分子间逆电子需求[4 + 2]环加成，一个具有挑战性的α，β不饱和酮吲哚化重排具有优异的区域选择性和立体选择性，和一个高效的Pd / C催化一锅级联反应。该策略已通过抗肿瘤药物（+）-长春碱和其他五种含氧曲霉精生物碱的高效不对称合成得到证明。
• Inhibition of mitochondrial metabolism by (−)-jerantinine A: synthesis and biological studies in triple-negative breast cancer cells
  作者：Timothy L. Gialelis、Zifei Wang、Joshua A. Homer、Wen-Hsuan Yang、Taemoon Chung、Qingting Hu、Christopher J. Smedley、Nitin J. Pawar、Nitinkumar S. Upadhyay、David A. Tuveson、Scott K. Lyons、Michael J. Lukey、John E. Moses

  DOI：10.1039/d3md00049d

  日期：——

  Aspidosperma alkaloids, (−)-jerantinine A and (−)-melodinine P, and derivatives thereof, is reported. The novel compounds were shown to have potent activity against MDA-MB-231 triple-negative breast cancer cells. Furthermore, unbiased metabolomics and live cell reporter assays reveal (−)-jerantinine A alters cellular redox metabolism and induces oxidative stress that coincides with cell cycle arrest.

  报道了Aspidosperma生物碱 (-)-jerantinine A 和 (-)-melodinine P 及其衍生物的简明半合成。这些新化合物被证明对 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌细胞具有有效的活性。此外，无偏代谢组学和活细胞报告基因检测揭示 (−)-jerantinine A 改变细胞氧化还原代谢并诱导与细胞周期停滞同时发生的氧化应激。