2,9-bis(m-bromophenyl)-1,10-phenanthroline | 474677-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(m-bromophenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-Bis(3-bromophenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 474677-73-1
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 490.197
• InChiKey: BHVLIXMNLBSYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(m-bromophenyl)-1,10-phenanthroline 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,9-Bis-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  具有1,3-亚苯基连接基的多1,10-菲咯啉配体及其锂配合物的合成。

  摘要：

  介绍了分别含有四个和五个1,10-菲咯啉（phen）螯合物的两个多位配体的合成。连接器是1，3-亚苯基连接器。这两个配体是按照多步骤程序制备的，两个关键反应是芳核之间的Suzuki偶联反应和芳基锂衍生物亲和加到phen片段上。两种配体与Li +离子的配位化学都非常清洁和选择性，而它们与铜（I）的反应则导致难溶的络合物难以混合。四苯酚和五苯酚化合物几乎定量地分别提供了四锂和五锂双链螺旋络合物。如NMR测量所示，螺旋系统可能高度缠绕。

  DOI：

  10.1002/chem.200401264
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,9-bis(m-bromophenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  具有1,3-亚苯基连接基的多1,10-菲咯啉配体及其锂配合物的合成。

  摘要：

  介绍了分别含有四个和五个1,10-菲咯啉（phen）螯合物的两个多位配体的合成。连接器是1，3-亚苯基连接器。这两个配体是按照多步骤程序制备的，两个关键反应是芳核之间的Suzuki偶联反应和芳基锂衍生物亲和加到phen片段上。两种配体与Li +离子的配位化学都非常清洁和选择性，而它们与铜（I）的反应则导致难溶的络合物难以混合。四苯酚和五苯酚化合物几乎定量地分别提供了四锂和五锂双链螺旋络合物。如NMR测量所示，螺旋系统可能高度缠绕。

  DOI：

  10.1002/chem.200401264

文献信息

• Molecular weaving of chicken-wire covalent organic frameworks
  作者：Xing Han、Tianqiong Ma、Brent L. Nannenga、Xuan Yao、S. Ephraim Neumann、Punit Kumar、Junpyo Kwon、Zichao Rong、Kaiyu Wang、Yuebiao Zhang、Jorge A.R. Navarro、Robert O. Ritchie、Yong Cui、Omar M. Yaghi

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.07.015

  日期：2023.9

  Molecular weaving is the interlacing of covalently linked threads to make extended structures. Although weaving based on 3D networks has been reported, the 2D forms remain largely unexplored. Reticular chemistry uses mutually embracing tetrahedral metal complexes as crossing points, which, when linked, typically lead to 3D woven structures. Realizing 2D weaving patterns requires crossing points with

  分子编织是共价连接线的交织以形成扩展结构。尽管基于 3D 网络的编织已有报道，但 2D 形式仍然很大程度上未被探索。网状化学使用相互拥抱的四面体金属配合物作为交叉点，当连接时，通常会形成 3D 编织结构。实现二维编织图案需要具有整体平面几何形状的交叉点。我们表明，由多个金属络合物单元组成的多核螺旋，因此具有多个转角，非常适合这方面。通过网状螺旋单元，我们成功地获得了基于熟悉的鸡丝图案的二维编织结构。
• Synthesis of Multi-1,10-phenanthroline Ligands with 1,3-Phenylene Linkers and Their Lithium Complexes
  作者：Christiane Dietrich-Buchecker、Benoît Colasson、Damien Jouvenot、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/chem.200401264

  日期：2005.7.18

  The synthesis of two multisite ligands containing four and five 1,10-phenanthroline (phen) chelates in line, respectively, is presented. The connectors are 1,3-phenylene linkers. The two ligands were prepared following multistep procedures, the two key reactions being the Suzuki coupling reaction between aromatic nuclei and the nucleophilic addition of aryllithium derivatives onto a phen fragment.

  介绍了分别含有四个和五个1,10-菲咯啉（phen）螯合物的两个多位配体的合成。连接器是1，3-亚苯基连接器。这两个配体是按照多步骤程序制备的，两个关键反应是芳核之间的Suzuki偶联反应和芳基锂衍生物亲和加到phen片段上。两种配体与Li +离子的配位化学都非常清洁和选择性，而它们与铜（I）的反应则导致难溶的络合物难以混合。四苯酚和五苯酚化合物几乎定量地分别提供了四锂和五锂双链螺旋络合物。如NMR测量所示，螺旋系统可能高度缠绕。