3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[1-(thiophen-2-yl)allyl]cyclohex-2-enone | 1240503-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[1-(thiophen-2-yl)allyl]cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-(1-thiophen-2-ylprop-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1240503-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: OSZLKJZQQCCTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 1-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-ol 在 Ru(Cp*)(η3-C3H5)(p-CH3C6H5SO3)2 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[1-(thiophen-2-yl)allyl]cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钌以烯丙醇为底物催化环状1,3-二酮的选择性区域和单烯丙基化

  摘要：

  新的钌-磺酸盐催化剂的Ru（CP *）（η 3 -C 3 H ^ 5）（p -CH 3 Ç 6 ħ 4 SO 3）2，（CP * =五甲基环戊二烯），迅速和区域选择性单allylates双甲酮的在相对温和的条件下，使用取代的烯丙醇作为底物，不含酸，碱或其他添加剂的支链产品。我们认为磺酸钌盐是一种“绿色”替代品，因为它使用烯丙醇（而不是碳酸盐，乙酸盐等）作为底物，因此不会浪费离去基团。该催化剂使用烯丙醇以高产率诱导各种1，3-二酮的快速双烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900568

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Selective Regio-and-Mono-Allylation of Cyclic 1,3-Diketones Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Stefan Gruber、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1002/adsc.200900568

  日期：2009.12

  branched products using substituted allyl alcohols as substrates, without acid, base or other additives, under relatively mild conditions. We consider the ruthenium sulfonate to be a “green” alternative in that it uses allyl alcohols as substrate, (rather than carbonates, acetates, etc.) and therefore does not waste the leaving group. The catalyst induces rapid double allylation of various 1,3-diketones

  新的钌-磺酸盐催化剂的Ru（CP *）（η 3 -C 3 H ^ 5）（p -CH 3 Ç 6 ħ 4 SO 3）2，（CP * =五甲基环戊二烯），迅速和区域选择性单allylates双甲酮的在相对温和的条件下，使用取代的烯丙醇作为底物，不含酸，碱或其他添加剂的支链产品。我们认为磺酸钌盐是一种“绿色”替代品，因为它使用烯丙醇（而不是碳酸盐，乙酸盐等）作为底物，因此不会浪费离去基团。该催化剂使用烯丙醇以高产率诱导各种1，3-二酮的快速双烯丙基化。