methyl 3-[1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-4,6-dihydro-3H-naphthalene-4a-carboxylate | 1264263-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-[1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-4,6-dihydro-3H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 1264263-94-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: CUVHBPXZZVBIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-4,6-dihydro-3H-naphthalene-4a-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5,5-Dimethyl-4,6-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4a-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过多氟链烷磺酰氟诱导的烯丙基碳正离子重排反应合成（±）-Spiniferin-1。

  摘要：

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。

  DOI：

  10.1021/jo102351k
• 作为产物：
  描述：

  4a-carbomethoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetra-n-butylammonium peroxomonosulfate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 methyl 3-[1-hydroxy-2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-5,5-dimethyl-2-oxo-4,6-dihydro-3H-naphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多氟链烷磺酰氟诱导的烯丙基碳正离子重排反应合成（±）-Spiniferin-1。

  摘要：

  通过八个步骤轻松完成了海洋天然产物（±）-spiniferin-1的轻松合成，总产率为28.9％，涉及由多氟链烷磺酰氟引发的重排反应，以构建1,6-甲基[10]环戊烯核心。天然产品是关键一步。

  DOI：

  10.1021/jo102351k