diethyl (2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoethyl)phosphonate | 866412-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 866412-15-9
• 化学式: C₁₉H₂₃O₅P
• 分子量: 362.362
• InChiKey: GEXARPMUQKVIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 barium dihydroxide 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Centrolobin
  参考文献：
  名称：

  吡喃抗生素（-）-中心罗宾的不对称合成

  摘要：

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.162
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl (2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  吡喃抗生素（-）-中心罗宾的不对称合成

  摘要：

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.162

文献信息

• Copper/Iron-Catalyzed Aerobic Oxyphosphorylation of Terminal Alkynes Leading to β-Ketophosphonates
  作者：Niannian Yi、Ruijia Wang、Huaxu Zou、Weibao He、Wenqiang Fu、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00408

  日期：2015.5.15

  A copper/iron-catalyzed oxyphosphorylation of alkynes with H-phosphonates through a radical process was developed. The present protocol provides an attractive approach to beta-ketophosphonates in moderate to good yields, with the advantages of readily available substrate, high functional group tolerance and operation simplicity.
• Asymmetric synthesis of the pyran antibiotic (−)-centrolobine
  作者：S. Chandrasekhar、S. Jaya Prakash、T. Shyamsunder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.162

  日期：2005.9

  An expedient total synthesis of (−)-centrolobine is achieved involving asymmetric Keck allylation and stereoselective intramolecular oxy-Michael reactions as key steps in 8% overall yield.

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。