(2S,3S,4R)-dimethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-2-(naphthalen-2-yl)-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1403685-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4R)-dimethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-2-(naphthalen-2-yl)-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S,4R)-4-ethenyl-3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-2-naphthalen-2-ylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1403685-53-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₇
• 分子量: 438.477
• InChiKey: XAWOVASHIJYLJI-RYGJVYDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯 、 4-naphthalen-2-yl-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₅₄H₄₁N₂O₂PS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2S,3S,4R)-dimethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-2-(naphthalen-2-yl)-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应：制备高官能度环戊烷的有效途径

  摘要：

  在手性咪唑啉-膦配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应顺利进行，从而得到相应的高度官能化的环戊烷，并具有较高的非对映体-收率。和温和条件下的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/om300896z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes and β,γ-Unsaturated α-Keto Esters: An Effective Route to Highly Functionalized Cyclopentanes
  作者：Liang-yong Mei、Yin Wei、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/om300896z

  日期：2012.11.12

  Palladium-catalyzed asymmetric formal [3+2] cycloaddition of vinyl cyclopropanes and β,γ-unsaturated α-keto esters proceeded smoothly in the presence of chiral imidazoline–phosphine ligands to give the corresponding highly functionalized cyclopentanes in good yields along with high diastereo- and enantioselectivities under mild conditions.

  在手性咪唑啉-膦配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应顺利进行，从而得到相应的高度官能化的环戊烷，并具有较高的非对映体-收率。和温和条件下的对映选择性。