4-chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one | 175166-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Chloro-6-methyl-3-(2-phenylethynyl)pyran-2-one
• CAS: 175166-47-9
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: ZVLFGPCXNRCGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-cyanoethoxycarbonylmethyl-6-methyl-3-phenylacetyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Carbon-Carbon Bond Formation by the Reaction of 4-Chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one with Active Methylene Derivatives

  摘要：

  The reaction of 4-chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one (2) with compounds containing active methylene group, such as diethyl malonate, acetylacetone, ethyl cyanoacetate, and malononitrile, in the presence of NaH gives 4-substituted 6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one(3) and/or 6-methyl-3-phenylacetyl-2H-pyran-2-one (5).

  DOI：

  10.3987/com-95-s86
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4-chloro-3-ethynyl-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4-chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Carbon-Carbon Bond Formation by the Reaction of 4-Chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one with Active Methylene Derivatives

  摘要：

  The reaction of 4-chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one (2) with compounds containing active methylene group, such as diethyl malonate, acetylacetone, ethyl cyanoacetate, and malononitrile, in the presence of NaH gives 4-substituted 6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one(3) and/or 6-methyl-3-phenylacetyl-2H-pyran-2-one (5).

  DOI：

  10.3987/com-95-s86

文献信息

• A Carbon-Carbon Bond Formation by the Reaction of 4-Chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one with Active Methylene Derivatives
  作者：Yutaka Azuma、Atsuko Sato、Mieko Morone

  DOI：10.3987/com-95-s86

  日期：——

  The reaction of 4-chloro-6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one (2) with compounds containing active methylene group, such as diethyl malonate, acetylacetone, ethyl cyanoacetate, and malononitrile, in the presence of NaH gives 4-substituted 6-methyl-3-phenylethynyl-2H-pyran-2-one(3) and/or 6-methyl-3-phenylacetyl-2H-pyran-2-one (5).