FMOC-Α-甲基-L-酪氨酸 | 246539-83-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-Α-甲基-L-酪氨酸
• 英文名称: Fmoc-L-(α-Me)Tyr-OH
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 246539-83-3
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: DRUHZAKWMCLMLZ-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度：2-8°C，需保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 FMOC-Α-甲基-L-酪氨酸 生成 EDDE-(L)αMeTyr-EEV
  参考文献：
  名称：

  Spatial Conformation and Topography of the Tyrosine Aromatic Ring in Substrate Recognition by Protein Tyrosine Kinases

  摘要：

  The side chain orientation of the tyrosine residue included in a peptide, which is an excellent substrate of Syk tyrosine kinase, was fixed in different conformations by either incorporating the tyrosine in cyclic structures (6-OH-Tic, 5-OH-Aic, and Hat derivatives) or adding a sterically bulky substituent in the tyrosine side chain moiety (beta-MeTyr). Synthetic peptides containing tyrosine analogues displaying different side chain orientations were analyzed by NMR techniques and tested as potential substrates of the nonreceptor tyrosine kinases Syk, Csk, Lyn, and Fyn. The "rotamer scan" of the phosphorylatable residue generated optimal substrates in terms of both phosphorylation efficiency and selectivity for Syk tyrosine kinase, while the peptidomimetics were not recognized by the other tyrosine kinases. In particular, L-beta-MeTyr and D-Hat containing peptides resulted to be both suitable substrates for the specific monitoring of Syk and consensus sequence scaffolds for the design of potential inhibitors highly selective for this tyrosine kinase.

  DOI：

  10.1021/jm051080q
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 甲酪氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到FMOC-Α-甲基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  含有磷酸酪氨酸和相邻的αMe-磷酸酪氨酸或其模拟物的小肽，是Grb2 SH2结构域的高效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列序列为mAZ-pTyr-Xaa-Asn-NH（2）的小肽，其中Xaa表示α-甲基磷酸酪氨酸或其羧基模拟物，作为Grb2 SH2域的抑制剂。具有（aa-Me）pTyr作为Xaa的肽3对Grb2的亲和力最高（K（d）= 3 +/- 1 nM），迄今为止显示出最佳的抑制活性（IC（50）= 11 +/- 1 nM ）以取代ELISA测试中的PSpYVNVQN-Grb2相互作用。具有（alpha-Me）Tyr，（alpha-Me）Phe（4-CO（2）H）或（alpha-Me）Phe（4-CH（2）CO（2）H）的肽的较低亲和力Xaa证明了在pY + 1位置带有双电荷的磷酸基团的重要性。分子建模显示了由（alpha-Me）pTyr残基与Grb2 SH2域提供的其他氢键相互作用。因此，这些结果表明，疏水性pY + 1残基的作用

  DOI：

  10.1021/jm9911074