(R)-1-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3-phenyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-propan-1-one | 351458-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3-phenyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-propan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 351458-87-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆Si
• 分子量: 460.643
• InChiKey: DSYLLNTXJWOTDX-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3-phenyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-propan-1-one 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 球松素
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(3R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl]propionate 在 三甲基铝 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-3-phenyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6

文献信息

• Approaches to 2-substituted chroman-4-ones: synthesis of (−)-pinostrobin
  作者：Kevin J Hodgetts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00567-6

  日期：2001.5

  Two approaches to optically active 2-substituted chroman-4-ones are described. The first utilized the oxidation of a preformed chroman ring and the second an intramolecular Mitsunobu cyclization. The methodology was applied to the synthesis of the biologically active natural product (−)-pinostrobin (18).

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。
• Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction based approaches to 2-substituted chromans and chroman-4-ones
  作者：Kevin J. Hodgetts

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.047

  日期：2005.7

  Two approaches to optically active 2-substituted chromans and chrornan-4-ones are described. The first utilized an intermolecular Mitsunobu reaction of a homochiral halopropanol and 2-bromophenol followed by cyclization to the 2-substituted chroman. In addition, a double lithiation procedure was developed to introduce additional functionality to the chroman. The second approach utilized an intramolecular Mitsunobu cyclization to give the 2-substituted chroman-4-one nucleus. The methodologies were applied to the syntheses of several biologically active natural and synthetic products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.