ethyl [(3R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl]propionate | 131294-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl [(3R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl]propionate
• 英文别名: (R)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropanoate
• CAS: 131294-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: HZBHCRKVEICQKQ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(3R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl]propionate 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-flavanone
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-diazo-3-phenylpropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 ethyl (S)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropanoate 、 ethyl [(3R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Malhotra, Sushant; Fried, Benjamin A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1674 - 1675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rate-Accelerated Nonconventional Amide Synthesis in Water: A Practical Catalytic Aldol-Surrogate Reaction
  作者：Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200604358

  日期：2007.3.5
• Inter- and intramolecular Mitsunobu reaction based approaches to 2-substituted chromans and chroman-4-ones
  作者：Kevin J. Hodgetts

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.047

  日期：2005.7

  Two approaches to optically active 2-substituted chromans and chrornan-4-ones are described. The first utilized an intermolecular Mitsunobu reaction of a homochiral halopropanol and 2-bromophenol followed by cyclization to the 2-substituted chroman. In addition, a double lithiation procedure was developed to introduce additional functionality to the chroman. The second approach utilized an intramolecular Mitsunobu cyclization to give the 2-substituted chroman-4-one nucleus. The methodologies were applied to the syntheses of several biologically active natural and synthetic products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.