Fmoc-D-天冬氨酸 1-叔丁酯 | 134098-70-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-D-天冬氨酸 1-叔丁酯
• 中文别名: Fmoc-D-天冬氨酸-1-叔丁酯；Fmoc-D-天冬氨酸1-叔丁酯；N-芴甲氧羰基-D-天冬氨酸1-叔丁酯；N-芴甲氧羰基-D-天冬氨酸 1-叔丁酯
• 英文名称: Fmoc-D-Asp-OtBu
• 英文别名: (R)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid；(3R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 134098-70-7
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: VZXQYACYLGRQJU-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-98°C
• 沸点：
  617.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

制备方法与用途

Fmoc-D-Asp(OtBu)是一种天冬氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-天冬氨酸 1-叔丁酯 在 哌啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl N4-(4-[(2-tert-butyl-6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl)-D-asparaginate
  参考文献：
  名称：

  Amino acid, dipeptide and pseudodipeptide conjugates of ring-substituted 8-aminoquinolines: Synthesis and evaluation of anti-infective, β-haematin inhibition and cytotoxic activities

  摘要：

  Three new series of 8-aminoquinolines with modifications in the side-chain by conjugation with amino acids, dipeptides and pseudodipeptides have been synthesized. The synthesized compounds were tested for in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant Plasmodium falciparum strains, in vitro cytotoxicity in mammalian kidney cells (Vero), in vitro antileishmanial activity against Leishmania donovani, in vitro antimicrobial activity and in vitro inhibition of beta-haematin formation. The promising compounds were also evaluated for in vivo blood-schizontocidal antimalarial activity against Plasmodium berghei infected mice. The analogues 55 and 101 produced highest antimalarial activities, in vitro. Analogues 52 and 59 exhibited promising antileishmanial and broad spectrum of antifungal activities, respectively. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.019
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (R)-di-tert-butyl 2-aminosuccinate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydroxide 、 edetate disodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.3%的产率得到Fmoc-D-天冬氨酸 1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种N-9-芴甲氧羰基-D-天门冬氨酸-4-叔丁酯

  摘要：

  本发明公开了一种N‑9‑芴甲氧羰基‑D‑天门冬氨酸‑4‑叔丁酯的制备方法，(a)向反应容器中加入醋酸叔丁酯，滴加催化剂，加入D‑天门冬氨酸，于20‑50℃反应，浓缩处理，得D‑天冬门氨酸二叔丁酯；(b)将D‑天门冬氨酸二叔丁酯加入到硫酸铜溶液中，调节pH值至4‑8，得到D‑天冬门氨酸二叔丁酯铜盐水溶液；(c)向D‑天冬门氨酸二叔丁酯铜盐水溶液中依次加入有机溶剂和乙二胺四乙酸二钠，搅拌均匀，再向溶液体系中加入芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺，调节pH值至3‑5，静置分层，萃取，干燥有机层，过滤，有机层加入石油醚，搅拌结晶，得到N‑9‑芴甲氧羰基‑D‑天门冬氨酸‑4‑叔丁酯。本发明的制备方法在生产过程中避免消旋，提高产品的光学纯度。

  公开号：

  CN109180533A

文献信息

• [EN] GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DU GLP-1
  申请人：CELGENE INTERNAT II SARL

  公开号：WO2016094729A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where "^^^^" represents either or both the R and S form of the compound) (I) where A, B, C, Y1, Y2, Z, R1, R2, R3, R4, R5, W1, n, p and q are as defined herein.

  提供了一些化合物，这些化合物可以调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体，以及它们的合成方法，以及它们的治疗和/或预防使用方法。这类化合物可以单独作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，或者与肠促胰岛素肽（如GLP-1(7-36)和GLP-1(9-36)）一起使用，或者与基于肽的治疗方法（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中"^^^^"代表化合物的R和S形式中的一个或两个）(I) 其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q的定义如下。
• [EN] NOVEL GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLP-1
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2014201172A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where "(Ⅰ)" represents either or both the R and S form of the compound): where A, B, C, Y1, Y2, Z, R1, R2, R3, R4, R5, W1, n, p and q are as defined herein.

  提供了一些化合物，这些化合物可以调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体，以及它们的合成方法和治疗性及/或预防性使用方法。这些化合物可以单独作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，或者与肠促胰岛素肽（如GLP-1(7-36)和GLP-1(9-36)）一起使用，或者与基于肽的治疗方法（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中"(Ⅰ)"代表化合物的R和S形式中的一个或两个）：其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q如本文所述定义。
• Linker Variation and Structure–Activity Relationship Analyses of Carboxylic Acid-based Small Molecule STAT3 Inhibitors
  作者：Francisco Lopez-Tapia、Christine Brotherton-Pleiss、Peibin Yue、Heide Murakami、Ana Carolina Costa Araujo、Bruna Reis dos Santos、Erin Ichinotsubo、Anna Rabkin、Raj Shah、Megan Lantz、Suzie Chen、Marcus A. Tius、James Turkson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00544

  日期：2018.3.8

  investigated to design optimized analogues. All three leads are based on an N-methylglycinamide scaffold, with its two amine groups condensed with three different functionalities. The three functionalities and the CH2 group of the glycinamide scaffold were separately modified. The replacement of the pentafluorobenzene or cyclohexylbenzene, or replacing the benzene ring of the aromatic carboxylic or hydroxamic

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  作者：Katsuya Fukushima、Takashi Kikuma、Yoichi Takeda

  DOI：10.1080/07328303.2021.2015364

  日期：2021.7.24

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  作者：Junyou Chen、Tingting Cui、Shuaishuai Sun、Yanyan Guo、Jingnan Chen、Jun Wang、Donald Bierer、Yi-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00255

  日期：2021.7.2

  Lactam cyclic peptides are a class of interesting and pharmaceutically active molecules, but their previous syntheses have required the use of heavy metals and/or forcing conditions. Here, we describe the efficient application of the previously reported tert-butyl disulfide-protected amino acids and their use in the efficient, solid-phase synthesis of a series of lactam cyclic peptides under mild, metal-free

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