Fmoc-L-9-蒽丙氨酸 | 268734-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: Fmoc-L-9-蒽丙氨酸
• 中文别名: N-FMOC-S-9-蒽基丙氨酸；Fmoc-3-(9-蒽基)-L-丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-L-9-anthrylalanine
• 英文别名: Fmoc-3-(9-anthryl)-L-alanine；(2S)-3-anthracen-9-yl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 268734-27-6
• 化学式: C₃₂H₂₅NO₄
• 分子量: 487.555
• InChiKey: OGLRHZZGDZRSHK-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

制备方法与用途

Fmoc-3-(9-蒽基)-Ala OH是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(ivDde)-Wang resin 、 Fmoc-L-9-蒽丙氨酸 、 Fmoc-(4-氨基甲基苯基)乙酸 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸三叔丁酯 、 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以28.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS TARGETING THE PROSTATE-SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN
  [FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS CIBLANT L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE

  摘要：

  一种化合物，包括以下结构式或其盐或溶剂化合物的前列腺特异性膜抗原（PSMA）靶向基团。R0为O或S。R1a、R1b和R1c中的每一个可以是-CO2H、-SO2H、-SO3H、-PO2H或-PO3H2，例如。R2可以是亚甲基或其衍生物、丙烯基或其衍生物，或乙烯的衍生物，可选择性地取代。R3是一个连接基。当PSMA靶向基团与放射标记基团连接时，该化合物可用作PSMA表达疾病/病况的成像剂或治疗剂。

  公开号：

  WO2020252598A1

文献信息

• Synthesis, stability and mechanistic studies of potent anticryptococcal hexapeptides
  作者：Kitika Shenmar、Krishna K. Sharma、Nishima Wangoo、Indresh K. Maurya、Vinod Kumar、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.046

  日期：2017.5

  which has been exploited in the present study by synthesizing a series of hexapeptides that exhibits promising activity against a panel of Gram-negative and Gram-positive bacteria and various pathogenic fungal strains; the most exemplary activity was observed against Cryptococcus neoformans. The peptides 3, 24, 32 and 36 displayed potent anticryptococcal activity (IC50 = 0.4-0.46 μg/mL, MIC = 0.63-1.25

  免疫功能低下患者中隐球菌病的发病率不断增长，因此需要一种能够根除该病的新型药物疗法。与传统治疗剂相比，基于肽的药物治疗具有许多优势，传统治疗剂已在本研究中得到利用，其方法是合成一系列六肽，这些六肽对一组革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及各种病原性真菌菌株显示出有希望的活性; 观察到了对新型隐球菌的最典型的活性。肽3、24、32和36表现出强大的抗隐球菌活性（IC50 = 0.4-0.46μg/ mL，MIC = 0.63-1.25μg/ mL，MFC = 0.63-1.25μg/ mL），并且在蛋白水解条件下具有稳定性。除此之外，其他几种肽还显示出对病原菌的抑制作用。突出的肽包括表现出IC50值在2.1和3.6μg/ mL之间的肽18-20和26，针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的S的MIC为5-20μg/ mL和MBC为10-20μg/ mL。金黄色的。通过扫描电子显微镜和透射电子显微镜研究证
• New Antimicrobial Hexapeptides: Synthesis, Antimicrobial Activities, Cytotoxicity, and Mechanistic Studies
  作者：Rohit K. Sharma、Sandeep Sundriyal、Nishima Wangoo、Werner Tegge、Rahul Jain

  DOI：10.1002/cmdc.200900330

  日期：2010.1.4

  depending on the hydrophobic or positive‐charge character of residues at various positions along the sequence. The hexapeptide was also cyclized to study the correlation between the linear and cyclic structures and their respective antimicrobial activities. The synthesized peptides were found to be active against the fungus Candida albicans and Gram‐positive bacteria such as methicillin‐resistant Staphylococcus

  合成的抗菌肽最近已成为抗药性病原体的有前途的候选药物。我们鉴定了新的六肽，Orn- d -Trp- d -Phe-Ile- d -Phe-His的（1-BZL）-NH 2，其表现出广谱抗真菌和抗菌活性。根据序列中各个位置残基的疏水性或正电荷特性，对各种蛋白原性和非蛋白原性氨基酸进行全氨基酸扫描，从而进行了前导优化。六肽也被环化以研究线性和环状结构与它们各自的抗菌活性之间的相关性。发现合成的肽对真菌具有活性白色念珠菌和革兰氏阳性细菌，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和表皮耐甲氧西林的葡萄球菌，以及革兰氏阴性细菌大肠杆菌；对于最有效的结构MIC值在1-5微克mL范围-1（IC 50倍在0.02-2微克mL范围内的值-1）。在最高200μgmL -1的最高测试浓度下，大多数合成的肽在MTT分析中均无细胞毒性作用。在分别模拟细菌和哺乳动物膜的带负电荷和两性离子模型膜的存在下进行了色氨酸荧光猝灭研究。
• Compounds That Inhibit Replication Of Human Immunodeficiency Virus
  申请人：Balzarini Maria Rene Jan

  公开号：US20080076824A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to the discovery of a novel class of compounds that inhibit the replication of human immunodeficiency virus (HIV) and approaches to identify these compounds. More specifically, it has been found that enzymatically prepared alpha-hydroxyglycinamide and synthetically prepared alpha-hydroxyglycinamide inhibit the replication of HIV in human serum. Embodiments include methods to identify modified glycinamide compounds that inhibit HUV, methods to isolate and synthesize modified glycinamide compounds, and therapeutic compositions comprising these compounds.

  本发明涉及一种新型化合物类别的发现，该类化合物能够抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的复制，并提供了鉴定这些化合物的方法。具体来说，发现经酶法制备的α-羟基甘氨酰胺和人工合成的α-羟基甘氨酰胺能够抑制HIV在人血清中的复制。实施例包括鉴定抑制HUV的改性甘氨酰胺化合物的方法，分离和合成改性甘氨酰胺化合物的方法，以及包含这些化合物的治疗组合物。