[(2R,3aS,5R,6R,10aS)-2-((2S,3R)-3-chloromethyl-oxiranyl)-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydro-furo[3,2-b]oxonin-6-yloxy]-triethyl-silane | 441018-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: [(2R,3aS,5R,6R,10aS)-2-((2S,3R)-3-chloromethyl-oxiranyl)-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydro-furo[3,2-b]oxonin-6-yloxy]-triethyl-silane
• 英文别名: [(2R,3aS,5R,6R,8Z,10aS)-2-[(2S,3R)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonin-6-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 441018-93-5
• 化学式: C₂₁H₃₇ClO₄Si
• 分子量: 417.061
• InChiKey: QMPBQWBOCVYDBH-RYUZJLKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3aS,5R,6R,10aS)-2-((2S,3R)-3-chloromethyl-oxiranyl)-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydro-furo[3,2-b]oxonin-6-yloxy]-triethyl-silane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(1R)-1-((2R,3aS,5R,6R,10aS)-5-ethyl-6-triethylsilanyloxy-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydro-furo[3,2-b]oxonin-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-benzyloxy-hept-6-en-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 methoxyborane derived from 3-carene 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 207.92h， 生成 [(2R,3aS,5R,6R,10aS)-2-((2S,3R)-3-chloromethyl-oxiranyl)-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydro-furo[3,2-b]oxonin-6-yloxy]-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Isolaurallene
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ja005892h

  日期：2001.2.1

  Medium-ring ethers of various structural types have been isolated from marine organisms. 1 While medium-ring ethers such as the ladder ether toxins have important implications with regard to their biological impact, it is the exquisite structures of naturally occurring medium-ring ethers that has provoked the imagination of synthetic chemists. Because eight-membered cyclic ethers are more prevalent

  已从海洋生物中分离出各种结构类型的中环醚。1 虽然梯形醚毒素等中环醚对其生物学影响具有重要意义，但正是天然存在的中环醚的精致结构激发了合成化学家的想象力。由于八元环醚更为普遍，因此设计了许多独特而有趣的构造方法。2 九元醚可能不太常见，但存在于梯形毒素 brevetoxin A、3 雪卡毒素、4 冈比亚酸 A、5 eucellins、6
• Ring closing metathesis for the formation of medium ring ethers: the total synthesis of (−)-isolaurallene
  作者：Michael T Crimmins、Kyle A Emmitte、Allison L Choy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00040-6

  日期：2002.3

  The total synthesis of the marine metabolite (−)-isolaurallene is described. Two approaches to the core nine-membered ether are presented both of which are based on a ring closing metathesis to close the cyclic ether.

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。